Question

芳香醛與活性亞甲基化合物的縮合反應在有機合成中有重要應用，化合物III是醫藥中間體，其合成方法如下：
反應①：
化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C₃H₆Cl₂）經以下途經合成： 

（1）化合物II的分子式為       ,1mol化合物III最多與      mol H₂發生加成反應。 
（2）化合物IV轉化為化合物V的反應類型是            ，化合物V和化合物VII能形成一種高分子聚合物，寫出該聚酯的結構簡式                                 。
（3）由化合物VI轉變成化合物VII分兩步進行，其中第一步是由化合物VI與足量的銀氨溶液共熱反應，寫出其化學反應方程式                                             。
（4）E是化合物II的同分異構體，且E是一種鏈狀結構，在核磁共振氫譜中有3種氫， 1mol E能與2 molNaHCO₃反應，寫出化合物E的結構簡式                 。(任寫一種；不考慮順反異構。) 
（5）化合物I與化合物 （）在催化劑條件下也能發生類似反應①的反應得到另一醫藥中間體，寫出該反應化學方程式                                    。

Answer 1

（1）C₆H₈O₄  ;   4   
（2）取代反應（或水解反應）；
                                       
（3）
（4）
（5）

解析試題分析： （1） 根據化合物II的結構簡式可得其分子式為C₆H₈O₄ ，而化合物III中含有一個苯環和一個C=C雙鍵，所以功能與4mol的H2加成，此處要注意的是兩個酯基不能發生加成反應。
（2） 化合物IV是飽和氯代烴，轉化為化合物V時，官能團Cl原子變成了-OH，所以該過程一定發生了水解取代反應；化合物V為1,3-丙二醇，化合物VII為1，3-丙二酸，二者可以發生縮聚反應的到高分子聚合物，該聚酯的結構簡式。
（3） 化合物V1,3-丙二醇在銀的催化作用下被氧化生成的化合物VI含有2個醛基，所以在堿性條件下被銀氨溶液氧化生成羧酸鈉，所以羧酸鈉用強酸酸化可得化合物VII1，3-丙二酸。因此1，3-丙二醇與銀氨溶液的反應方程式為：
（4） 化合物II的分子式為C₆H₈O₄ ，不飽和度為3，所以其鏈狀同分異構體E分子式也為C₆H₈O_4, ，不飽和度也為3。1mol E能與2 molNaHCO₃反應，說明E中含有2個-COOH，所以分子中還含有1個C=C鍵；若要滿足核磁共振氫譜只有3中H，則必須滿足對稱結構，所以E的結構簡式應為：
（5）化合物I與化合物II發生的反應① 位置在-CHO和兩酯基中間的-CH₂-上，且生成了一個-C=C-鍵和H2O，所以參照反應1,化合物I與化合物的反應方程式為：
考點：本題考查的是有機化合物的制備和推斷。