Question

某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：
①A是相對分子質量為92的烴；

④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積之比為1：1。
回答下列問題：
（1）A的分子式為___________，由A→B的反應試劑和反應條件為____________。
（2）寫出C→D的反應方程式：_________________________________________。
（3）同時符合下列條件的E的同分異構體共有____________種。
①能發生銀鏡反應   ②能使FeCl₃溶液發生顯色反應。
（4）檢驗F中含氧官能團的試劑為____________（填試劑名稱），由F→G的反應類型為______。
（5）H的結構簡式為_____________________________________。

Answer 1

（1）C₇H₈ (2分)   Cl₂、FeCl₃ (2分，寫成氯氣、氯化鐵或催化劑均得分)
（2）+3NaOH→+NaCl+2H₂O （2分，化學式寫錯、不配平不得分）
（3）9  (2分) （4）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或制新氫氧化銅） (1分)
加成反應或還原反應 (1分) （5） （2分，化學式寫錯不得分）

解析試題分析：（1）A生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，根據C的分子式C₇H₅O₂Cl可知，該化合物中含有苯環，所以根據A的相對分子質量是92且屬于烴可知A應該是甲苯，結構簡式為，化學式是C₇H₈；C分子中含有氯原子，所以A生成B是苯環上氫原子的取代反應，反應條件是氯氣在氯化鐵的催化作用下發生取代反應。由于D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積之比為1：1，這說明D分子中苯環上的取代基是對位的，因此B的結構簡式為。
（2）B在酸性高錳酸鉀溶液的作用下甲基被氧化生成羧基，則C的結構簡式為；C分子中氯原子發生水解反應生成酚羥基，另外羧基也能和氫氧化鈉溶液反應，因此C生成D的化學方程式為+3NaOH→+NaCl+2H₂O。
（3）D酸化生成E，則E是對羥基苯甲酸，結構簡式為；能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；能使FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，因此該化合物可以是甲酸形成的酯類，即2個取代基是－OH和－OOCH，有鄰、間、對三種。或者是3個取代基，其中2個－OH，1個－CHO，其位置在苯環上可以有7種，所以符合條件的有機物結構簡式共計是9種。
（4）根據已知信息③可知，F的結構簡式應該是CH₃CH＝CHCHO。其中含氧官能團是羥基，檢驗試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或制新氫氧化銅）；碳碳雙鍵或醛基均能和氫氣發生加成反應，所以由F→G的反應類型為加成反應或還原反應。
（5）G的結構簡式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與E發生的是酯化反應，所以生成物H的結構簡式為。
考點：考查有機物推斷、同分異構體判斷以及方程式的書寫等