Question

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件已略）。

已知：（1）R-CH₂-Cl + NaCN → R-CH₂-CN + NaCl
（2）R-CH₂-CN + NaOH + H₂O → R-CH₂-COONa + NH₃
完成下列填空：
（1）A的結構簡式是            ，M中官能團的名稱是               。
（2）如果反應a不完全，可能生成的雜質是                   （填寫結構簡式）。
（3）B→ C的化學方程式為                                                    。
（4）反應a與反應b的先后次序不能顛倒，解釋原因：
                                                                         。

Answer 1

（1） （1分） ， 碳碳雙鍵、羧基（1分）
（2）  （2分）
（3）  （2分）（無反應條件扣1分）　
（4）如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化。（2分）       

試題分析：
（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發生消去反應生成D，D發生取代生成E，故D為，M中官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基；
（2）由合成路線可知，F中的-OH被催化氧化為-CHO，故G為，G在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH；
（3）鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發生消去反應；

（4）反應a與反應b的先后次序不能顛倒，原因在于如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化。