Question

化合物A是分子式為C₇H₈O₂的五元環狀化合物,它具有四種不同化學環境的氫,其原子個數比為3∶1∶2∶2,它能發生如下轉化:

已知:①含羰基的化合物均能與格式試劑發生如下反應:

②兩個羥基連在同一碳原子上極不穩定,易脫水
+H₂O
根據以上信息,試回答下列問題:
(1)寫出化合物A中官能團的名稱                          。
(2)寫出化合物B、F的結構簡式B   ,F   。
(3)A→B的反應類型是   ,F→G的反應類型是   。
(4)①寫出D與CH₄O反應的化學方程式                               。
②寫出F→G的反應的化學方程式                                  。
(5)寫出化合物A的符合下列條件的同分異構體                                               。
①屬于芳香族化合物 ②能與碳酸鈉溶液反應 ③屬于醇類化合物

Answer 1

(1)酯基、碳碳雙鍵
(2)
(3)加成反應 消去反應
(4)①
②
(5) 

(1)根據A為五元環狀化合物,四種不同的氫的個數之比為3∶1∶2∶2,結合G五元環骨架可推得A的結構簡式為:,故其含有的官能團為酯基和碳碳雙鍵。
(2)A與H₂發生加成反應,把碳碳雙鍵消除得B:,B堿性條件下水解得到甲醇和C:,C再酸化得到D,根據信息①和②可知D轉化為E:,再根據已知①和②,E再轉化F:。
(3)A到B是加成反應,F到G為醇的消去反應。
(4)D與甲醇發生酯化反應生成酯。
(5)屬于芳香族化合物則含有苯環,能與碳酸鈉反應則含有酚羥基或者羧基,再根據屬于醇類結構,則必定含有酚羥基和醇羥基。