Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線
如下圖所示：

已知：①
②  酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：

（R、R’、R’’代表烴基）
請回答：
（1）C由丙烯經反應① ~ ③ 合成，C 的核磁共振氫譜只有一種峰。
a．① 的反應類型是         。
b．② 的反應試劑和條件是         。
c．③ 的化學方程式是         。
（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應生成33.1 g 白色沉淀，D的結構簡式是        。
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是          。
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是         。
① 含有甲基  ② 含有碳碳雙鍵  ③ 能發生銀鏡反應   ④ 屬于酯
（5）PC的結構簡式是 ___________。

Answer 1

（12分）
（1） a．加成反應 （1分）

催化劑 △

b．NaOH水溶液，加熱 （1分）

c．2CH₃CHOHCH₃＋O₂                2CH₃COCH₃＋2H₂O （2分）
（2）（2分）
（3） （2分）
（4）和，（2分，答對1個給1分）
 
（5）
 （2分）

試題分析：由題意各物質的結構簡式如下：A、  B、   C、  D、E、    F、
（1） a．CH₃CH=CH₂＋HBrCH₃CHBrCH₃,是加成反應，答案：加成反應 （1分）
b．水解變成，所需的條件為：NaOH水溶液，加熱 答案：NaOH水溶液，加熱（1分）
c．催化氧化成方程式為：2CH₃CHOHCH₃＋O₂2CH₃COCH₃＋2H₂O （2分）
（2）  9.4g 的D與飽和溴水完全反應生成33.1 g 白色沉淀，又根據信息酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：
，將CH₃OH交換下來的是 答案：   （2分）
（3）C和D生成雙酚A的方程式為：相當于先加成再脫水： （2分）
（4）從F的結構可以看出，有4個碳，2個氧原子，2個不飽和度，按題目要求要有醛基酯基、碳碳雙鍵，還要有甲基，只能有兩種同分異構體，和，答案：和，
 （2分，答對1個給1分）
 
（5）雙酚A與E發生酯交換反應得PC，PC的結構簡式為：
 （2分）