Question

【題目】鹽酸奧布卡因臨床主要用作眼科表面麻醉用藥，我國科研人員最近報道了鹽酸奧布卡因新的合成路線：

（1）A中含有的官能團名稱是 ______ ；A→B的反應類型為 ______ ；

（2）步驟①③的目的是 ______ ；

（3）寫出②的化學方程式 ______ ；

（4）G是A的同分異構體，具有下列特征：①苯環上連有硝基和酚羥基，且位于對位；②能發生水解反應，則G的結構有 ______ 種．

（5）下列說法正確的是 ______ ；

a.1molA最多可與含1molNaOH的燒堿溶液反應

b．步驟②中，K2CO3的作用是與生成的HBr反應，使平衡正向移動，提高產率

c．CH3CH2CH2Br系統命名為4-溴丁烷

d．E→F是將-NO2還原為-NH2．

Answer 1

【答案】羧基、硝基、羥基 取代反應 保護羧基 +CH3CH2CH2CH2Br+HBr 2 b

【解析】

根據題中各物質轉化關系，A發生取代反應生成B，比較B和D的結構，結合反應②和③的條件可知C為，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，E發生還原反應生成F為，據此答題。

（1）根據A的結構簡式可知，A中含有的官能團名稱是羧基、硝基、羥基，A→B的反應類型為取代反應， 故答案為：羧基、硝基、羥基；取代反應；

（2）比較A和D的結構簡式可知，步驟①③的目的是保護羧基，防止羧基與溴丁烷反應， 故答案為：保護羧基；

（3）反應②的化學方程式為，

故答案為：；

（4）G是A的同分異構體，具有下列特征：①苯環上連有硝基和酚羥基，且位于對位；②能發生水解反應，說明有酯基，則G的結構為，共有 2種，

故答案為：2；

（5）a．A中酚羥基和羧基都能和氫氧化鈉反應，所以1molA最多可與含2molNaOH的燒堿溶液反應，故a錯誤；

b．根據步驟②的方程式可知，K2CO3的作用是與生成的HBr反應，使平衡正向移動，提高產率，故b正確；

c．CH3CH2CH2Br系統命名為1-溴丙烷，故c錯誤；

d．E→F是將-NO2還原為-NH2，同時氨基與鹽酸反應，故d錯誤；

故選b。