Question

【題目】有機物F為某增香劑前驅體，其合成路線如圖所示（部分反應條件已略去）：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為________。

（2）B中除羥基外，其他含氧官能團的名稱為________，確定是否存在這些官能團，常用的檢測手段是________（填字母）。

a.核磁共振氫譜法b.質譜法

c.紅外光譜法d.X一射線衍射法

（3）由B生成C的反應類型為________，設置該步驟的目的是________。

（4）寫出由D生成E的化學方程式：________。

（5）寫出一種同時滿足下列四個條件的B的同分異構體的結構簡式：________。

a.屬于芳香族化合物，不存在“—O—O—”結構；

b.lmol該物質最多消耗5molNaOH,且與足量的NaHCO3溶液反應最多可生成22.4LCO2(標準狀況），

c.核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫．

（6）參照上述合成路線，寫出以為原料制備的合成路線：________。（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】乙二酸二甲酯 醚鍵、酯基 c 取代反應 保護羥基 ＋2C6H5COCl→+2HCl

【解析】

（1）由A的結構簡式和官能團的特征，A為二元酯，然后命名；

（2）根據B的結構簡式判斷B中含有的官能團有碳碳雙鍵、羥基、酯基、醚鍵；

（3）結合反應物、生成物的結構簡式確定由B生成C的反應類型；

（4）結合反應物、生成物的結構簡式確定由D生成E的反應反應類型，并寫出方程式；

（5）結合B的結構簡式，確定B的分子式，由分子式按照滿足的條件書寫其同分異構體；

（6）結合所學知識和有機物F的合成路線圖中的信息，進行以為原料制備，可由苯乙烯和Br2發生加成反應得到，苯乙烯可由苯乙醇發生消去反應得到，苯乙醇可由苯乙酸甲酯發生還原反應得到。

（1）由A的結構簡式可以A是一個二元酯，有乙二酸和甲醇發生酯化反應生成的，故A的名稱為乙二酸二甲酯；

（2）B中含有的官能團有碳碳雙鍵、羥基、酯基、醚鍵，故B中含有的含氧官能團除羥基外，為酯基、醚鍵；

a．核磁共振氫譜法是判斷氫原子種類及個數比，a不符合題意；

b．質譜法是判斷其相對分子質量，b不符合題意；

c．紅外光譜法是檢測官能團及結構，c符合題意；

d．X一射線衍射法是判斷晶體和非晶體，d不符合題意；

答案選c；

（3）結合B、C的結構簡式，由B生成C的反應類型為取代反應，因為酚羥基的還原性比較強，所以設置該步驟的目的是保護酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（4）由D、E的結構簡式，由D生成E的反應為取代反應，反應方程式為＋2C6H5COCl→+2HCl ；

（5）同時滿足下列四個條件的B的同分異構體：a.屬于芳香族化合物，不存在“—O—O—”結構，結合B的分子式，說明分子中含有一個苯環；b.lmol該物質最多消耗5molNaOH,且與足量的NaHCO3溶液反應最多可生成22.4LCO2(標準狀況），說明分子中含有1個—COOH，4個酚羥基，根據氧原子的個數，分子中還含有1個含氧官能團；c.核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，符合條件的結構簡式有；

（6）以為原料制備，可由苯乙烯和Br2發生加成反應得到，苯乙烯可由苯乙醇發生消去反應得到，苯乙醇可由苯乙酸甲酯發生還原反應得到，其合成路線為：