Question

(15分)2011年5月24日，臺灣地區有關方面向國家質檢總局通報，發現臺灣“昱伸香料有限公司”制售的食品添加劑“起云劑”，主要化學成分是含苯環的酯類物質，在臺灣此化學物質被確認為第四類毒性化學物質，為非食用物質，不得用于食品生產加工。現有含苯環的酯類物質A、B ，兩者互為同分異構體， B的結構簡式為；A經①、②兩步反應得C、D和E ，B經①、②兩步反應得E、F和H ，上述反應過程、產物性質及相互關系如圖所示。

（1）B可以發生的反應類型有(填序號)                            
①加成反應  ②酯化反應  ③消去反應  ④取代反應  ⑤聚合反應
B的核磁共振氫譜中會出現_______個峰。
（2）F與H在濃硫酸作用下加熱時發生反應的方程式為                        
（3）E的結構簡式為         ，其中含有的官能團的名稱是                   
（4）A有兩種可能的結構，其對應的結構簡式為            ，          
（5）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是              。I的一種同分異構體滿足：①能與碳酸氫鈉反應產生二氧化碳氣體，②1mol該物質與足量金屬鈉反應產生1mol氫氣。則該同分異構的名稱為                         。

Answer 1

理科綜合試卷·第1頁（共16頁）

（1）①④（2分）  5（1分）

（2）CH₃COOH + CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃ + H₂O（2）分
（3）（2分）  羥基、羧基（2分）
（4）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（1分）  HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂（1分）
（5）C、F （2分），  2－羥基乙酸（或α－羥基乙酸）（2分）

（1）根據B的結構簡式可知，B中含有苯環和酯基，所以能發生的反應是加成和取代，答案選①④。由于側鏈是對位關系，所以共計有5種不同類型的氫原子。
（2）根據B的結構簡式可知，B水解的產物分別是乙酸、對羥基苯甲酸和乙醇，所以F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，E是對羥基苯甲酸。所以F與H在濃硫酸作用下加熱時發生反應的方程式為CH₃COOH + CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃ + H₂O。
（3）根據（2）可知E的結構簡式為
（4）A有兩種可能的結構，所以根據B的結構簡式可知，兩種結構分別是HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃和 HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂。
（5）結構相似，分子組成相差若干個CH₂原子團的同一類物質互為同系物，所以C和F互為同系物，因為C是丙醇。能與碳酸氫鈉反應產生二氧化碳氣體，說明含有羧基。1mol該物質與足量金屬鈉反應產生1mol氫氣，說明分子含有2個羥基，所以名稱為2－羥基乙酸。