Question

【題目】以A(C2H2)為原料合成食用香料E和吡咯(pyrrole)的路線如圖所示，部分反應條件及產物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問題：

(1)A的名稱是______；F中含氧官能團的名稱是________________。

(2)⑥的反應類型是_____________，⑧的反應類型是_________________。

(3)反應⑤的化學方程式為____________________。

(4)已知C是反式產物，則C的結構簡式為_______________。

(5)肉桂酸()的同分異構體中，含有苯環和碳碳雙鍵，且能夠發生水解反應的共有________種(不考慮順反異構)。與D互為同分異構體，且核磁共振氫譜有面積比為2∶3的兩組峰的有機物的結構簡式是_________。

Answer 1

【答案】乙炔 羥基 加成反應 氧化反應 7種 CH3CH2OCH2CH3或C2H5OC2H5

【解析】

乙炔與NaNH2發生取代反應生成NaC≡CNa，結合B的分子式可知反應②為取代反應，B為CH3C≡CCH3，對比B、C分子式可知反應③為加成反應，則C為CH3CH=CHCH3，D在一定條件下可被氧化成酮，則D為，反應⑤為酯化反應，則E為；1分子乙炔與2分子HCHO發生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，與氫氣發生加成反應生成F，F發生氧化反應得到OHC-CH=CH-CHO，則F為HOCH2CH=CHCH2OH，OHC-CH=CH-CHO與氨氣轉化得到吡咯。據此分析解答。

(1)A為乙炔；F為HOCH2CH=CHCH2OH，含有的含氧官能團為羥基，故答案為：乙炔；羥基；

(2)根據上述分析，反應⑥為1分子乙炔與2分子HCHO發生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，反應⑧為氧化反應，故答案為：加成反應；氧化反應；

(3)反應⑤為酯化反應，反應的化學方程式為： ，故答案為：；

(4)已知C是反式產物，則C的結構簡式為：，故答案為：；

(5)肉桂酸()的同分異構體中，含有苯環和碳碳雙鍵，且能夠發生水解反應，說明還含有酯基，可以含有1個取代基為-CH=CHOOCH，或-OOCCH=CH2，或-C(OOCH)=CH2，或者-COOCH=CH2，含有2個取代基為-CH=CH2、-OOCH，有鄰、間、對，故共有7種；與D()互為同分異構體，且核磁共振氫譜有面積比為2∶3的兩組峰的有機物的結構簡式是 CH3CH2OCH2CH3，故答案為：7；CH3CH2OCH2CH3。