Question

【題目】人們對苯及芳香烴的認識是一個不斷深化的過程． 請回答下列：
（1）1866年凱庫勒根據苯的分子式C6H6提出了苯的單鍵，雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但有一些問題仍未能解決． ①凱庫勒結構不能解釋的事實是（填序號）
A．苯能與氫氣發生加成反應
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．溴苯沒有同分異構體
D．鄰二溴苯只有一種結構
②現已發現C6H6還能以如圖所示的結構形式存在（各邊和棱均代表碳碳單鍵）．該結構的二氯代物有種．

（2）苯和甲苯不容易與溴水發生加成反應，而易與溴單質發生取代反應．寫出下列反應的化學方程式： ①苯與溴單質發生取代反應 ．
②甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸發生取代反應 ．
（3）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙苯環乙烷，這說明： ．
（4）苯不易被氧化，而烯烴和炔烴卻容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，反映出苯中的碳碳鍵與烯烴和炔烴不同．某烴的分子式為C11H20 ， 1mol該烴在催化劑的作用下可以吸收2molH2；用酸性高錳酸鉀溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮和琥珀酸（HOOC﹣CH2CH2﹣COOH）的混合物，該烴的結構簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）BD；3
（2）；
（3）苯環中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩定的多
（4）CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH=C（CH3）2
【解析】解：（1）①A．苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵具有的性質，能證明苯環結構中存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，凱庫勒提出的苯的結構能解釋，故A錯誤； B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯中不含雙鍵，可證明苯環結構中不存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故B正確；
C．苯中無論是否是單雙鍵交替，溴苯都沒有同分異構體，所以不能證明苯環結構中是否存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故C錯誤；
D．若苯環結構中存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構是鄰二溴苯有二種結構，事實鄰二溴代物有一種，可以說明苯環結構中不存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故D正確；
故選：BD；②根據等效氫，該結構有1種氫原子，先進行一氯代物，產物有一種，再在一氯代物的基礎用一個氯原子代替一個氫原子可得二氯代物，兩個氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個三角形面的邊），二是正方形面的對角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構體．所以答案是：3；（2）①苯與溴單質發生取代反應生成溴苯和溴化氫，化學方程式： ；所以答案是； ；②甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應生成三硝基甲苯和水發生的是取代反應，反應的化學方程式為： ，所以答案是： ；（3）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙苯環乙烷說明苯環中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩定的多；所以答案是：苯環中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩定的多；（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H2 ， 則含2個C=C或1個C≡C；酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮（ ）和琥珀酸（ ）三者的混合物，則含2個C=C，分子式為C11H20的結構簡式為 ，所以答案是：CH3CH2C（CH3）=CH CH2 CH2CH=C（CH3）2；