Question

【題目】某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：

根據以上信息回答下列問題：

(1)C的結構簡式是______。

(2)①的反應條件是______，②的反應類型是______。

(3)下列對抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質推測正確的是：______。

A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B.能發生消去反應

C.能發生加聚反應 D.既有酸性又有堿性

(4)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是______。

(5)符合下列條件的E的同分異構體還有______種，寫出其中核磁共振氫譜圖有四種峰的結構簡式______。

a.與E具有相同的官能團且官能團不在同一側鏈

b.水解產物之一能與氯化鐵發生顯色反應

(6)已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環上連有羧基時則取代在間位，據此寫出以A為原料合成化合物的合成路線______。(仿照題中抗結腸炎藥物有效成分的合成路線的表達方式答題)

Answer 1

【答案】 Fe或FeCl3作催化劑 取代反應 AD +3NaOH+CH3COONa+2H2O 15

【解析】

C發生信息(a)中的反應生成D，D發生氧化反應生成E，結合C的分子式與E的結構簡式，可知C的結構簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E：；烴A與氯氣在FeCl3催化劑條件下反應得到B，B發生水解反應、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息(b)并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發生反應生成G為，G發生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分；

(6)甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸。

(1)根據上述分析可知C的結構簡式為；

(2)反應①是在Fe或FeCl3催化作用下發生苯環上的取代反應產生B：，所以反應①條件下Fe或FeCl3作催化劑；

反應②是F：與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應產生G：，所以該反應類型為取代反應；

(3)A.該物質分子中含有羧基、氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，A正確；

B.不能發生消去反應，B錯誤；

C.含有羧基、氨基，可以發生縮聚反應，不能發生加聚反應，C錯誤；

D.含有羧基、氨基，因此該物質既有酸性又有堿性，D正確；

故合理選項是AD；

(4)E是，E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：+3NaOH+CH3COONa+2H2O；

(5)E的同分異構體符合下列條件：

a.與E具有相同的官能團，即含有酯基和羧基，且官能團不在同一側鏈；

b.水解產物之一能與氯化鐵發生顯色反應，即分子中有酚酯基，則符合條件的E的同分異構體為苯環上連有-CH3、-COOH、-OOCH，根據定二動一的原則，共有10種結構，也可以苯環上連有-CH2COOH、-OOCH，或CH3COO-、-COOH，每種都有鄰間對三種，除去E自身的結構外還有15種，其中核磁共振氫譜圖有四種峰的結構簡式為；

(6)甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，故其合成路線為。