Question

【題目】氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線如下:

已知：。

請回答下列問題:

（1）A中含氧官能團的名稱為___________，C→D的反應類型是_____________。

（2）Y的結構簡式為___________,在一定條件下Y與BrCl(一氯化溴,與鹵素單質性質相似)按物質的量1:1發生加成反應,生成的產物可能有_______種。

（3）C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環的產物,該反應的化學方程式為_________________________________。

（4）由E轉化為氯吡格雷時,生成的另一種產物的結構簡式為_______________。

（5）寫出A的所有同分異構體(芳香族化合物)的結構簡式:___________________(只有一個環、不考慮立體異構)。

（6）請結合題中信息寫出以為有機原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。______________________________________________。合成流程圖示例如下:

Answer 1

【答案】醛基 酯化反應 6 HOCH2CH2OH

【解析】

依據所給信息知，醛能與氰化鈉和氯化銨發生發生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團-CN和氨基-NH2，由信息可以得出-CN在酸性條件下生成-COOH，故此得出A的結構簡式應為：，B應為：，C為，C與甲醇發生酯化反應得D，所以X為CH3OH，由D生成E可知該過程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，故Y為：，據此答題；

（1）根據上面的分析可知，A為：，所以A中含氧官能團的名稱為醛基；C為，C與甲醇發生酯化反應得D，C→D的反應類型是酯化反應；

（2）由D生成E可知該過程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，所以Y為：；在一定條件下與BrCl按物質的量1：1發生加成反應，可以是1，2-加成，有4種，也可以是1，4加成，有2種，所以生成的產物可能共有6種；

（3）C為，C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環的產物，該反應的化學方程式為；

（4）根據元素守恒可知，由E轉化為氯吡格雷時，生成的另一種產物的結構簡式為HOCH2CH2OH；

（5）A為：，A的所有同分異構體（芳香族化合物）的結構簡式為；

（6）以為有機原料制備化合物，可以用發生題中信息中的兩步反應得，再由在濃硫酸作用下發生分子內酯化得，合成路線流程圖為。