Question

【題目】美托洛爾可治療各型高血壓及作血管擴張劑，它的一種合成路線如下：

已知：

(1)下列關于美托洛爾的說法正確的是__________（填字母）。

a. 屬于芳香族化合物

b．能與嗅水發生加成反應

c．含有醚鍵、羥基和肽鍵三種官能團

d．能與鈉發生反應，但不能與氫氧化鈉溶液反應

(2)A的化學名稱是_______。

(3)B的結構簡式為_________。

(4)由F生成G的化學方程式為_________，該反應的反應類型是__________。

(5)芳香族化合物W是G的同分異構體，則符合下列條件的W共有_______種（不含立體異構）。

① 苯環上只有2個取代基

② 含有3個甲基

③ 能與FeCl3溶液發生顯色反應

④ 能與NaHCO3溶液反應生成CO2

其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結構簡式為_____。

(6)參照上述合成路線，設計以對甲苯酚和C2H4為原料（無機試劑任選）制備對乙氧基苯甲酸

(）的合成路線：______________。

Answer 1

【答案】 ad 對羥基苯乙醛 取代反應 12

【解析】根據A→B→C，其中C的結構簡式為，根據C的碳架結構、碳原子守恒及轉化條件，可知A為，B為；

(1)a．分子結構中含有苯環，應屬于芳香族化合物，故a正確；b．分子結構中沒有碳碳雙鍵，不能與溴水發生加成反應，故b錯誤；c．分子結構中含有醚鍵、羥基，但不肽鍵，故c錯誤；d．分子結構中含有醇羥基，能與鈉發生反應，但不能與氫氧化鈉溶液反應，故d正確，答案為ad；

(2) 有機物的化學名稱是對羥基苯乙醛；

(3) 根據分析可知B的結構簡式為；

(4）和發生類似已知信息的反應，生成的化學方程式為，該反應的反應類型是取代反應；

(5）① 苯環上只有2個取代基，這兩個取代基在苯環上的位置應該有鄰、間、對位；② 含有3個甲基；③ 能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有一個是酚羥基，則另一取代基中有3個甲基；④ 能與NaHCO3溶液反應生成CO2，說明有羧基，即另一個取代基即有三個甲基，又有羧基，如、、、共四種，即滿足條件的共有12種（分別與酚羥基在鄰、間、對位），其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結構簡式為；

(6）以對甲苯酚和C2H4為原料制備對乙氧基苯甲酸

(）的合成路線為。