Question

（13分）沒(méi)食子酸丙酯簡(jiǎn)稱PG，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  ，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。
⑴PG的分子式為           ，請(qǐng)寫(xiě)出PG分子中所含官能團(tuán)的名稱               ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量是           。
PG可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

⑵A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                       ，1mol沒(méi)食子酸最多可與    mol H₂加成。
⑶上圖的有關(guān)變化中，屬于氧化反應(yīng)的有（填序號(hào)）             。
⑷從分子結(jié)構(gòu)或性質(zhì)上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序號(hào))            。

A．含有苯環(huán)

B．含有羧基

C．含有酚羥基

D．微溶于食用油

⑸反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：                                                      
⑹B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：              
i．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；ii．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。

Answer 1

⑴C₁₀H₁₂O₅，羥基、酯基，4mol    ⑵CH₃CH₂CH₂OH；  3； ⑶  ③④  ⑷ c
⑸ CH₃CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O
⑹、

解析試題分析：⑴根據(jù)物質(zhì)的根據(jù)簡(jiǎn)式可知PG的分子式為C₁₀H₁₂O₅；在PG分子中所含官能團(tuán)有羥基、酯基；在一個(gè)PG中含有三個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，酯基水解得到一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基。酚羥基與羧基能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，而醇羥基不能發(fā)生反應(yīng)。所以1mol沒(méi)食子酸最多可與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。⑵PG在NaOH水溶液中加熱水解，然后酸化得到丙醇A：CH₃CH₂CH₂OH和B：沒(méi)食子酸。在沒(méi)食子酸中含有羧基，所以有酸性，由于酸性強(qiáng)于碳酸。所以與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生CO₂，冒出氣泡。在沒(méi)食子酸分子中含有一個(gè)苯環(huán)，因此1mol的該化合物能跟3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；A(CH₃CH₂CH₂OH)在Cu催化下被氧氣氧化得到C：丙醛CH₃CH₂CHO；丙醛被新制Cu(OH)2在加熱時(shí)氧化得到D：丙酸CH₃CH₂COOH。⑶通過(guò)上述分析可知①是取代反應(yīng)；②⑤是復(fù)分解反應(yīng)；③④是氧化反應(yīng)；⑷因?yàn)樵赑G分子中含有三個(gè)酚羥基，能夠與氧氣發(fā)生反應(yīng)而被氧化，從而對(duì)其它物質(zhì)起到了保護(hù)作用。因此PG具有抗氧化作用。選項(xiàng)為C。⑸反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。⑹B有多種同分異構(gòu)體，其中符合要求i．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；ii．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及相應(yīng)的化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。