Question

莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：

（1）B中手性碳原子數為     ；化合物D中含氧官能團的名稱為     。
（2）C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為     。
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：     。
I．核磁共振氫譜有4個峰；
Ⅱ．能發生銀鏡反應和水解反應；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
（4）已知E＋X→F為加成反應，化合物X的結構簡式為     。
（5）已知：。化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）3     酯基、羥基
（2）＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（3）或     
（4）
（5）

解析試題分析：（1）連接4個不同基團的碳原子為手性碳，B中中間3個碳為手性碳。D中含氧官能團為酯基和羥基。（2）RCHO與新制氫氧化銅生成RCOOH、Cu₂O和水。（3）E分子式為C₉H₁₀O₃，不飽和度為5。能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚的結構（不飽和度為4），能發生銀鏡反應說明含有醛基、能發生水解反應說明含有酯基，考慮氧原子個數只有3個，酚羥基含有1個氧原子，所以同時含有醛基和酯基只能含有“HCOO-”（不飽和度為1），另外還多余兩個碳，最后根據核磁共振氫譜只有4個峰可寫出結構簡式：或 。（4）根據加成反應的機理可知羥基中的O與C相連，則羥基中的H與N相連，所以X中C與N之間形成雙鍵，X為O=C=N-CH₃。（5）模仿流程中D生成E的反應，可由與HOOCCH=CHCOOH反應得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。
考點： 手性碳 官能團 有機反應方程式 同分異構體 有機物結構簡式 有機合成