Question

某芳香族化合物A在一定條件下能發生如下圖轉化，部分產物已略去。氣體F對
氫氣的相對密度為22。

請按要求回答下列問題：
（1）E的分子式是_____________；B的結構式為_____________；C的含氧官能團有（寫名稱）
_____________；反應⑦的反應類型是_____________。
（2）設計反應①、⑥的目的是____________________________________________。
（3）寫出下列反應的化學方程式：
反應④：_________________________________________________________________；
反應⑤：_________________________________________________________________。
（4）A的結構簡式是_______________________________________。
（5）己知有機物H比C的分子少一個CH₂，且H具有如下性質：①遇FeCl₃溶液發生顯色反應；②一
定條件下能發生水解反應；③分子中苯環上僅有兩個相鄰取代基。則H同分異構體的數目為_________；
其結構簡式之一為____________________________________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₄；（2分）；醛基、醚鍵、羥基（3分）；縮聚反應（1分）
（2）保護羥基（2分）
（3）（2分）；
（2分）  （4）（2分） 
（5）6（2分）；、、、、、（任選一種）

解析試題分析：氣體F對氫氣的相對密度為22，則F的相對分子質量是2×22＝44。B被新制的氫氧化銅懸濁液氧化后酸化得到F。由于羧基的相對分子質量是45，因此F應該是CO₂，這說明B是甲醛。E在一定條件下反應生成，因此該反應應該是縮聚反應，則E的結構簡式是
。D和HI反應生成E，C發生銀鏡反應生成D，則根據已知信息ⅱ可知，D的結構簡式是，因此C的結構簡式是。A最終生成B和C，則根據已知信息ⅰ、ⅱ可知A的結構簡式是。
（1）根據E的結構簡式可知，E的分子式是C₉H₁₀O₄；甲醛的結構式是；根據C的結構簡式可知，C分子值含氧官能團有醛基、醚鍵、羥基；E分子中含有羧基和醛基，可以發生縮聚反應生成高分子化合物，則反應⑦的反應類型是縮聚反應。
（2）由于酚羥基極易被氧化，因此設計反應①、⑥的目的是保護羥基，防止被氧化。
（3）甲醛被足量的新制氫氧化銅懸濁液氧化最終生成CO₂，反應的化學方程式為
；C分子中也含有醛基，能發生銀鏡反應，方程式為

（4）A的結構簡式是。
（5）有機物H比C的分子少一個CH₂，且H具有如下性質：①遇FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②一定條件下能發生水解反應，說明含有酯基；③分子中苯環上僅有兩個相鄰取代基，則符合條件的有機物結構簡式分別是、、、、、，共計是6種。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫等