Question

【題目】化合物H是一種治療失眠癥的藥物，其一種合成路線如圖：

已知：

（1）化合物G中所含官能團的名稱為___和___。

（2）G→H的化學反應類型為___反應。

（3）化合物B的結構簡式為___。

（4）E的一種同分異構體滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___。

①含有萘環（）；

②能發生水解反應，水解所得兩種產物中碳原子數之比為3∶10。

（5）寫出以和(EtO)2POCH2CN為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線例見本題題干）___。

Answer 1

【答案】氨基 醚鍵 取代 或 或

【解析】

根據B的分子式，A與SCl2發生取代反應，破壞酯基，生成B，B分子在氯化鋁作用下去一分子HCl成環，根據D的成環結構可以推斷C的結構簡式是，C在氫氣和Pb的作用發生還原反應下轉化為D，D應用已知信息轉化為E，此反應為加長碳鏈的反應；E經過硼氫化鈉的還原轉化為F，F在催化劑Pb的作用下，分子內的碳碳雙鍵與氫氣發生還原反應轉化為G，G和丙酸在加熱條件下，脫水發生取代反應，生成H。

（1）化合物G中所含官能團的名稱為氨基和醚鍵；

（2）G中的氨基與丙酸中的羧基發生取代反應，形成肽鍵，故G→H的化學反應類型為取代反應；

（3）根據分析，化合物B的結構簡式為；

（4）E的一種同分異構體滿足下列條件含有萘環（），能發生水解反應（有肽鍵），且水解所得兩種產物中碳原子數之比為3∶10，同時根據不飽和度分子有一個碳碳雙鍵，故

或；

（5）以為原料制備，需要加長碳鏈，應用已知信息，故合成圖如下：或

，

或者用高錳酸鉀得（后續和以上相同）。