Question

（18分）已知方框內是食品香精菠蘿酯的生產路線，A、B又能發生方框外所示的轉化關系。A、B、C的分子式分別C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：—OH和碳碳雙鍵不能連在同一個碳原子上。
根據所給信息完成以下問題：
（1）寫出指定的結構簡式：B            ；E                。
（2）反應①屬于          反應（填反應類型）；反應②進行的條件是：                        。
（3）1mol菠蘿酯最多能與        mol H₂發生加成反應。
（4）寫出生成高分子F的化學方程式：                         。
（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構體：屬于酯類；能使FeCl₃溶液顯色；苯環上只有兩個取代基且處于對位。          、          、          、          （有幾種填寫幾種）。

Answer 1

（1）、（每空2分）
（2）取代（2分）、NaOH的水溶液且加熱（2分）
（3）4（2分）
（4）（2分）
（5）、、

根據C能與B生成酯并結合其分子式可知C中含有—OH，又因C能發生加成反應可知C中含有C＝C鍵，又因—OH與C＝C不能連在同一碳原子上，故C的結構簡式為H₂C=CH—CH₂OH，進而可知生成F的化學方程式為：
。根據D能縮聚生成E并結合A的分子式可知D中含有一個—COOH和一個—OH，故A、D、E的結構簡式分別為HOOC－CH₂Cl、HOOC－CH₂OH、，進而可知反應②為鹵原子的水解并判斷其反應發生的條件。根據A、B的分子式可知A與苯酚生成B的同時有HCl生成，故反應①為取代反應，B的結構簡式為，進而可以推出菠蘿酯的結構簡式為，1mol菠蘿酯最多能與4molH₂發生加成反應。根據信息可知滿足條件的B的同分異構體符合通式且Y中含有酯基。根據剩余原子數可知Y有CH₃OOC－、HCOOCH₂－、CH₃COO－三種，故滿足條件的同分異構體也為三種。