Question

已知在同一碳原子上連有兩個羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它會自動脫去一分子水生成含有羰基的化合物。化合物A為苯的同系物，aL A的蒸汽完全燃燒消耗相同狀況下O₂ 9aL。關于A的一系列轉(zhuǎn)化關系如圖所示。

其中C能發(fā)生銀鏡反應，并且C在濃堿條件下可以發(fā)生自身氧化還原反應生成E和F。回答有關問題
（1）反應①②③④⑤中，屬于取代反應的有___________________（填序號）。
（2）B是反應①的產(chǎn)物之一，寫出反應①其他可能的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式__________________。
（3）寫出反應③的化學方程式_____________________________，
寫出反應④的化學方程式_____________________________________。
（4）G屬于酯類的同分異構(gòu)體有______種（不包含G），寫出其中任意2種的結(jié)構(gòu)簡式____________。

Answer 1

（1）①②④ （2）
（3）2+NaOH→+；++H₂O
（4）7；、（甲基位于鄰、間、對位各3種）、。
（寫出其中任意2種即可）

A為苯的同系物，符合通式C_nH_2n-6，消耗氧氣n+（2n-6）/4=9，n=7，所以A的分子式為甲苯C₇H₈。甲苯在光照條件下發(fā)生取代反應，產(chǎn)物有一氯、二氯、三氯三種產(chǎn)物，這三種產(chǎn)物在氫氧化鈉存在條件下均可以水解分別得到、（失水變?yōu)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic2/upload/papers/20140824/201408241158531811249.jpg" style="vertical-align:middle;" />）和（失水生成），C能發(fā)生銀鏡反應，所以C為苯甲醛，B為甲苯二氯代物，苯甲醛既能被氧化為苯甲酸也能被還原為苯甲醇，根據(jù)信息，苯甲醛能在濃堿條件下可以發(fā)生自身氧化還原反應，所以F為苯甲醇，E為苯甲酸鈉，D為苯甲酸。D和F發(fā)生酯化反應生成G苯甲酸苯甲酯。