Question

（16分）下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機化合物。

回答下列問題：
（1）有機化合物 A的相對分子質量小于60，A能發生銀鏡反應，1molA在催化劑作用下能與3 mol H₂反應生成B，則A的結構簡式是___________________，由A生成B的反應類型是                         ；
（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學方程式是__________________________；
（3）①芳香化合物E的分于式是C₈H₈Cl₂。E的苯環上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結構簡式是_______________________________________________
②E在NaOH溶液中可轉變為F，F用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）。1 mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出 44.8 L CO₂（標準狀況），由此確定E的結構簡式是__________________________________________________
（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應可生成H，則由G和B生成H的化學方程式是___________________________________，該反應的反應類型是________________。

Answer 1

酯化反應（或取代反應）

本題考查了有機化合物的合成與推斷。根據化學式或反應的特點找出題眼確定物質的結構或官能團的性質是解答本題的關鍵。因為可以發生銀鏡反應，所以A中含有醛基，1mol 醛基可以與1mol H₂加成，則說明A中還含有碳碳雙鍵或叁鍵。一個醛基的相對分子質量為29，無論存在雙鍵還是叁鍵，至少含有兩個碳原子，則相對分子質量為24，共有53，則其余的為氫原子，所以確定A中的官能團為一個醛基和一個碳碳叁鍵，結構式為CH≡C—CHO。由此可判斷B為飽和一元醇，結構式為CH₃—CH₂CH₂OH。在濃硫酸為催化劑的情況下發生消去反應生成C，C的結構式為CH₃—CH=CH₂，加聚反應生成的高聚物D為。E的苯環上一溴代物只有一種，所以其結構簡式有較高的對稱性。由E可以與NaOH溶液反應，則說明此物質為鹵代烴，而F被高錳酸鉀的氧化后的產物可以與NaHCO₃反應，則判斷其官能團中有羧基，即可確定B與G的反應為酯化反應。