Question

【題目】具有抗菌、消炎作用的黃酮醋酸類化合物L的合成路線如下圖所示：

已知部分有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式如下：

i．R-XR-CNR-COOH(R為烴基)

ii．RCHO+CH3COR′RCH=CHCOR′(R、R′代表烴基或氫)

iii．(R代表烴基或氫)

(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______；A→B所屬的反應(yīng)類型為______。

(2)試劑a是_______________。

(3)C→D的化學(xué)方程式是___________________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；試劑b是___________。

(5)J與I2反應(yīng)生成K和HI的化學(xué)方程式是____________。

(6)以A和乙烯為起始原料，結(jié)合題中信息，選用必要的無機(jī)試劑合成苯乙酸乙酯()，參照下列模板寫出相應(yīng)的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 液溴/鐵粉 +CH3COOH CH3CHO(乙醛) +I2 +2HI

【解析】

A的分子式是C7H8，結(jié)合B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，試劑a應(yīng)為為Br2，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，所以B為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，F發(fā)生信息i的反應(yīng)生成G，所以F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；G發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成J，根據(jù)G、J碳原子個(gè)數(shù)可知b為CH3CHO，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J發(fā)生信息iii的反應(yīng)生成K，K發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到L。

(1)A的分子式是C7H8，結(jié)合B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與Br2在Fe作催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位的取代反應(yīng)生成B；
(2)甲苯與a反應(yīng)生成對(duì)甲基溴苯，則試劑a是：液溴/鐵粉；
(3)對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基中H原子被取代生成D，同時(shí)有乙酸生成，C→D的化學(xué)方程式是：++CH3COOH；

(4)F發(fā)生信息i的反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；G發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成J，所以試劑b中應(yīng)含有醛基，再結(jié)合G和J的碳原子個(gè)數(shù)可知，試劑b是：CH3CHO；
(5)J與I2反應(yīng)生成K和HI的過與信息iii類似，所以化學(xué)方程式是：/span>+I2 +2HI；
(6)對(duì)比和 的結(jié)構(gòu)可知需要將苯環(huán)的支鏈加長(zhǎng)并形成羧基，然后再與乙醇發(fā)生酯化；加長(zhǎng)支鏈并形成羧基的過程與題目所給信息i類似，可以先在光照條件下與氯氣發(fā)生取代生成，然后再進(jìn)行信息i的轉(zhuǎn)化生成，乙烯可以和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，所以整個(gè)合成路線流程圖為：。