Question

【題目】氟磺胺草醚(結構式為，化學式為C13H10ClF3N2O6S)為高效豆田芽后除草劑，在雜草萌生后施藥可有效防除一年生闊葉雜草。其合成方法如圖：

回答下列問題：

（1）已知A的分子式為C7H8，則其結構簡式為_______________。

（2）寫出從A→B反應的化學方程式：______________________。與B具有相同官能團的B的同分異構體有___________個，其中核磁共振氫譜吸收峰面積比值為2：2：2：1的是___________(寫結構簡式)

（3）上述反應中，B→C屬于___________反應，E→F屬于___________反應。

（4）G的結構簡式為___________。

（5）仿照題給價息，寫出以和為原料合成的流程圖(其他無機試劑自選)。_________________

Answer 1

【答案】 3 氧化 取代

【解析】

A→B是在苯環上引入-NO2，B→C是苯環上的甲基被Na2Cr2O7氧化為-COOH，結合C的結構簡式和A的分子式為C7H8，可知A為、B為；C→D是將C中-NO2還原為-NH2，并在-NH2的對位引入酚羥基，D再與發生取代反應生成E，E再和COCl2發生取代反應生成F，F在CH3SO2NH2的作用下發生取代反應生成G，G在H2O2的作用下氧化得到，結合G的分子組成C15H2ClF3N2O4S，可推斷出G的結構簡式為，據此分析解題。

(1)由分析可知A為甲苯，其結構簡式為；(2)A→B是甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，發生反應的化學方程式為；B的結構簡式為，其中硝基和甲基有鄰、間及對位三種，另外硝基還可能連接在甲基上，則與B具有相同官能團的B的同分異構體有3個，其中有四種等效氫且核磁共振氫譜吸收峰面積比值為2：2：2：1；(3)B→C是苯環上的甲基被Na2Cr2O7氧化為-COOH，屬于氧化反應，E→F是E和COCl2發生取代反應生成F；(4)由分析可知G的結構簡式為；(5)和在K2CO3的作用下發生取代反應生成，再利用酸性條件下的H2O2將-NH2氧化為-NO2,即得到，具體合成流程圖為。