Question

【題目】有機(jī)化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，其合成路線(xiàn)如下圖所示：

已知：①A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰

②F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

③通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

④

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為______________（系統(tǒng)命名法）；Z中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。

（2）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是__________；反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類(lèi)型為__________ 。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式____________________________________________。

（5）W是Z的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比Z大14，則W的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色的結(jié)構(gòu)共有

_________種（不包括立體異構(gòu)），核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為____________。

（6）參照如下合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以2—氯丙烷為起始原料合成丙醛的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2－甲基－2－丙醇 酚羥基、醛基 濃硫酸，加熱 氧化反應(yīng) (CH3)2CHCOOH 6

【解析】A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰，結(jié)合A的化學(xué)式，A為，根據(jù)B的化學(xué)式可知，A發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成B，則B為，根據(jù)信息④，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，C催化氧化生成D，D為(CH3)2CHCHO，D與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)后酸化生成E，E為(CH3)2CHCOOH；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，Z為對(duì)羥基苯甲醛，因此Y為，X為。

(1)A為，名稱(chēng)為2－甲基－2－丙醇；Z為對(duì)羥基苯甲醛，所含官能團(tuán)有酚羥基、醛基，故答案為：2－甲基－2－丙醇；酚羥基、醛基；

(2)反應(yīng)Ⅰ為羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸，加熱；反應(yīng)Ⅲ是醇的催化氧化，故答案為：濃硫酸，加熱；氧化反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，E為(CH3)2CHCOOH，故答案為：(CH3)2CHCOOH；

(4)反應(yīng)Ⅴ為苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)W是Z(對(duì)羥基苯甲醛)的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比Z大14，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基和酯基，滿(mǎn)足條件的有：苯環(huán)上含有1個(gè)醛基和1個(gè)—CH2OH，有3種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上含有1個(gè)醛基和1個(gè)—O CH3，有3種結(jié)構(gòu)；共6種；其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為，故答案為：6；；

(6)以2—氯丙烷為原料合成丙醛(CH3CH2CHO)，只需要將氯原子消去，然后根據(jù)信息④在碳碳雙鍵中引入羥基，再氧化即可，合成路線(xiàn)為，故答案為：。