Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，合成路線如下：

已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’

②G的結構簡式為：

（1）(CH3)2C=CH2分子中有___個碳原子在同一平面內。

（2）D分子中含有的含氧官能團名稱是___，F的結構簡式為___。

（3）A→B的化學方程式為___，反應類型為___。

（4）生成C的化學方程式為___。

（5）同時滿足下列條件的D的同分異構體有多種：①能發生銀鏡反應；②能水解；③苯環上只有一個取代基，請寫出其中任意2種物質的結構式___、___。

（6）利用學過的知識以及題目中的相關信息，寫出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路線（無機試劑任選）。___

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】4 羥基、羧基 +Cl2+HCl 取代反應 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2

【解析】

由A與氯氣在加熱條件下反應生成B，B與HCl發生加成反應生成，則B的結構簡式為，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發生已知的烯烴復分解反應生成A；B()在NaOH的水溶液中發生水解反應，可知C為，結合D的分子式C10H12O3，可知C催化氧化生成的D為；苯乙烯與HO-Br發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中-OH連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，故F為，D與F發生酯化反應生成G， ，據此推斷解題；

(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即由CH3-CH=CH-CH3與Br2發生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化劑作用下發生烯烴的復分解反應即可制得CH3-CH=CH-CH3。

(1)乙烯是平面結構，分子結構中6個原子共平面，則(CH3)2C=CH2分子中每個甲基上的碳原子和共平面，所以該分子中4個碳原子共平面；

(2)D為，分子中含有的含氧官能團名稱是羥基、羧基；F的結構簡式為；

(3)由分析知A的結構簡式為：，B的結構簡式為， 則A→B發生反應的化學方程式為+Cl2+HCl，反應類型為取代反應；

(4)B()在NaOH的水溶液中發生水解反應生成的C為，發生反應的化學方程式為+2NaOH+2NaCl；

(5)D的結構簡式為，其同分異構體有多種，其中滿足條件：①能發生銀鏡反應，說明分子結構中含有醛基；②能水解，說明含有酯基；③苯環上只有一個取代基；則此取代基包括一個HCOO-和-OH，可能還有一個甲基，如：、或；

(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即有CH3-CH=CH-CH3與Br2發生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化劑作用下發生烯烴的復分解反應即可制得CH3-CH=CH-CH3；則由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路線為2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2

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