Question

Ⅰ．乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱______．
Ⅱ．乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

提示：①RCH₂OH

CuO2/H2SO4

RCHO；
②與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
（1）由A→C的反應屬于______（填反應類型）．寫出A的結構簡式______．
（2）乙基香草醛的另一種同分異構體D（）是一種醫藥中間體，用茴香醛（）經兩步反應合成D，請寫出第②步反應的化學方程式（其他原料自選，并注明必要的反應條件）．
①
②______．
（3）乙基香草醛的同分異構體有很多種，滿足下列條件的同分異構體有______種，其中有一種同分異構體的核磁共振氫譜中出現4組峰，吸收峰的面積之比為1：1：2：6，該同分異構體的結構簡式為______．
①能與NaHCO₃溶液反應 ②遇FeCl₃溶液顯紫色，且能與濃溴水反應
③苯環上有兩個烴基④苯環上的官能團處于對位
（4）現有溴、濃硫酸和其它無機試劑，實現轉化為，其合成線路如下：寫（Ⅱ）（Ⅲ）兩步反應的化學方程式：
（Ⅱ）______；
（Ⅲ）______．

Answer 1

Ⅰ、乙基香草醛中的含氧官能團有：醛基、羥基、醚鍵三種，任寫兩種即可，故答案為：醛基； 羥基；
Ⅱ（1）根據信息：RCH₂OH

CuO2/H2SO4

RCHO，B能發生銀鏡反應，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結構，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環直接相連的碳原子上有氫，且苯環的側鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結構簡式為：
，其中-OH能和HBr發生取代反應，故答案為：取代反應；；
（2）由D的結構簡式和反應①可知，②為酯化反應，，
故答案為：；
（3）乙基香草醛除苯環外，還有3個C原子，3個O原子，4個H原子，條件①說明有羧基，條件②說明有酚羥基且酚羥基的臨位和對位必須有空位，條件④說明羧基和酚羥基在對位，則剩余兩個甲基不能都在酚羥基的臨位，可見其同分異構體有：三種，其中核磁共振氫譜中出現4組峰，吸收峰的面積之比為1：1：2：6的，只有符合，
故答案為：3； ；
（4）從合成路線可見，（Ⅱ）是鹵代烴的水解，方程式為，（Ⅲ）為醇的催化氧化，與羥基相連的C上沒有H原子的羥基不能被氧化，結合最后生成的有羧基，可見羥基被氧化成羧基，方程式為：

故答案為：
；．