Question

【題目】化合物H[3—亞甲基異苯并呋喃—1（3H）—酮]常被用來合成藥物。它的一種合成路線如圖：

已知：其中R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子

回答下列問題：

（1）C中所含官能團的名稱是___。

（2）E的結構簡式是___，G→H的反應類型是___。

（3）G與NaOH溶液反應的化學方程式是__。

（4）F的同分異構中符合下列條件的共有__種（不考慮立體異構）。

①能夠與氯化鐵溶液發生顯色反應；

②能夠與新制氫氧化銅濁液反應生成紅色沉淀；

③分子中除苯環外無其他環狀結構。

其中核磁共振氫譜共有六組峰，面積之比為2∶2∶1∶1∶1∶1的結構簡式是__。

（5）寫出以、P(C6H5)3、N(C2H5)3和丙酮（）為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）___。

Answer 1

【答案】酯基、氯原子 消去反應 16

【解析】

A和甲醇發生酯化反應生成B，B和氯氣發生取代反應生成C()，和P(C6H5)3反應生成D，D和甲醛發生類似信息的反應得到E()，再酸化得到F，F發生反應生成G，G發生消去反應得到H。

⑴根據C的結構得到C中所含官能團的名稱是酯基、氯原子；故答案為：酯基、氯原子。

⑵E的結構簡式是，根據G、H的結構簡式得到G→H的反應類型是消去反應；故答案為：；消去反應。

⑶G與NaOH溶液發生酯的水解反應，其化學方程式是；故答案為：。

⑷①能夠與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能夠與新制氫氧化銅濁液反應生成紅色沉淀，說明含有醛基，③分子中除苯環外無其他環狀結構，因此—OH和—CHO在鄰位，—CH=CH2在苯環上有四種，—OH和—CHO在間位，—CH=CH2在苯環上有四種，—OH和—CHO在對位，—CH=CH2在苯環上有兩種，—OH和—CH=CHCHO在鄰、間、對位，—OH和在鄰、間、對位，共16種；其中核磁共振氫譜共有六組峰，面積之比為2∶2∶1∶1∶1∶1的結構簡式是；故答案為：16；。

⑸與氫氣在催化劑作用下發生加成反應生成，與HCl發生取代反應生成，和P(C6H5)3Cl反應生成，和丙酮在N(C2H5)3作用下發生消去反應生成；因此合成路線流程圖為：；故答案為：。