Question

【題目】化合物I是合成六元環甾類化合物的一種中間體。合成I的路線如圖：

已知：①+R3COOH(—R1、—R2、—R3均為烴基)

②

③

回答下列問題：

（1）苯與H2在一定條件下加成可得A，A的結構簡式是___；

（2）B為一氯代物，B→C的化學方程式是___；

（3）D中的官能團名稱是___；

（4）D→E的化學方程式是___；

（5）下列說法正確的是__；

a.物質F的核磁共振氫譜有2組吸收峰；

b.F→G的反應類型為加成

c.1mol物質G與氫氣加成最多消耗氫氣的物質的量為2mol；

d.物質H存在順反異構體；

（6）物質I的結構簡式是___；

（7）請寫出以B為原料（其他試劑任選）合成的路線______。

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O 羧基 +2CH3OH +2H2O c

【解析】

A與氯氣光照發生取代反應生成B，B發生消去反應生成C；由已知②和E分子式采用逆推法可知E為，D與甲醇發生酯化反應得到E，則D為，C與酸性高錳酸鉀溶液反應得到D，則C為，則B為，結合第（1）問苯與H2在一定條件下加成可得A，則推知A為環己烷，由已知③可知H經已知③的類似反應得到I，則I結構簡式為，以此分析。

（1）苯與H2在一定條件下加成可得A，則A為環己烷，其結構簡式是，故答案為：；

（2）B為環己烷的一氯代物，其結構簡式為，則B→C的過程是B的消去反應，其化學方程式是+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；

（3）根據上述分析可知，D為，其官能團名稱是羧基；

（4）D→E的過程為酯化反應，其化學方程式是+2CH3OH+2H2O；

（5）a. 根據流程圖可知，物質F為，其分子結構中有5種等效氫，則核磁共振氫譜有5組吸收峰，故a錯誤；

b. F→G的過程中，會有HBr生成，其反應類型屬于取代反應，而不是加成反應，故b錯誤；

c. G為，1mol物質G與氫氣發生加成反應，最多消耗氫氣的物質的量為2mol，故c正確；

d. 存在順反異構體的條件：碳碳雙鍵同一碳上不能有相同的基團，而物質H的結構簡式為：，不滿足條件，則H不存在順反異構體，故d錯誤；

答案選c；

（6）根據上述分析可知，物質I的結構簡式是；

（7）B為要合成，根據鹵代烴先經過消去反應得到一個碳碳雙鍵，再與溴單質加成后得到二溴代物，最后再進行消去得到二烯烴，可設計合成路線如下：。