Question

【題目】X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中。1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%。

(1) X、Y分子量之差為___________________。

(2)1個Y分子中應該有____________個氧原子。

(3) X的分子式是_____________________________________。

(4) G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G路線如下：

①寫出A的結構簡式____________________

② E→F的反應類型是_________反應，該反應的化學方程式為：____________________。

③寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

ⅰ．分子內除了苯環無其他環狀結構，且苯環上有2個對位取代基。

ⅱ．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發生銀鏡反應又能和FeCl3溶液發生顯色反應。

______________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】28 2 C11H12O2 消去 +H2O

【解析】

X、Y完全燃燒都只生成CO2和H2O，可以確定元素組成：一定含碳和氫元素，可能含氧元素。根據1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，可以猜出X屬于酯類，Y為羧酸，含有碳、氫、氧三種元素，而且X是一元酯。根據X的分子量不超過200，且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，可以確定X的分子式。

G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，所以G的分子式為C11H12O2，屬于酯類。F和乙醇在硫酸作用下生成G，所以F的分子式為C9H8O2，其不飽和度為6，即除了苯環，環上連有的基團還有兩個不飽和度，其中一個是羧基，另一個可能為碳碳雙鍵，也可能為環。根據給出的D的結構可推知由D到E，發生的是醛的氧化，生成酸，由E到F，是醇的消去，生成碳碳雙鍵，所以F的結構簡式為，E為。從D往前推，C發生的是醇的催化氧化，所以C為。A是芳香烴，和溴加成生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，所以B為，A為 。

X、Y完全燃燒都只生成CO2和H2O，說明X、Y中只含有碳和氫兩種元素或碳、氫、氧三種元素。 X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，則氧元素的質量分數為18.2%，設該分子中有x個氧原子，根據X的相對分子質量不超過200，有＜200，解得x＜2.275，所以x=2，可得X的相對分子質量為=176。設X的分子式為CmHnO2，則12m+n+32=176，當m=11時，n=12，所以X的分子式為C11H12O2；

（1）根據以上分析和1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，可以寫出反應的方程式：C11H12O2+H2O→Y+ CH3CH2OH，故X、Y分子量之差為46-18=28。

（2）根據反應的方程式：C11H12O2+H2O→Y+ CH3CH2OH可知1個Y分子中應該有2個氧原子。

（3）X的分子式是C11H12O2；

（4）①根據以上分析，可知A的結構簡式為；

② E→F的反應類型是消去反應，該反應的化學方程式為：+H2O；

③F的分子式為C9H8O2，其不飽和度為6，其同分異構體要求ⅰ．分子內除了苯環無其他環狀結構，且苯環上有2個對位取代基。ⅱ．一定條件下，該物質能與銀氨溶液發生銀鏡反應，說明有醛基，能和FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基。該分子苯環上的兩個取代基，一個是酚羥基，另一個含有碳碳雙鍵和醛基。故有兩種結構：。