Question

有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

分子式	C9H8O
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色

 
           
甲                      乙                          丙
（1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱為____________________。
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型是_______________，反應(yīng)II的條件是____________________，反應(yīng)III的化學(xué)方程式為__________________________________（不需注明反應(yīng)條件）。
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是      （選填序號）。
a．金屬鈉        b．FeCl₃          c．碳酸鈉溶液        d．HBr
②丙的結(jié)構(gòu)簡式為              。
③D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體      種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式                             。
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種    b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)   c．能與Br₂/CCl₄溶液反應(yīng)

Answer 1

（1）氯原子；羥基（各1分） （2）取代（1分）；氫氧化鈉水溶液加熱（2分）
（2分）
（3）①bc（2分） ②（2分）  ③3（2分）；
、、（2分）

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，乙中含有的官能團(tuán)的名稱為氯原子和羥基。
（2）有機(jī)物甲中含有甲基，而在產(chǎn)物中甲基上的1個氫原子被氯原子代替，因此反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；由于有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，而有機(jī)物乙中含有氯原子和羥基，因此需要將碳碳雙鍵加成，同時還需要再引入1個羥基。如果先發(fā)生加成反應(yīng)，再通過鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，則氯原子都被羥基取代，因此要首先進(jìn)行鹵代烴的水解反應(yīng)，然后再進(jìn)行碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。所以反應(yīng)Ⅱ是鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，因此反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液加熱。而反應(yīng)Ⅲ是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（3）有機(jī)物甲中含有碳碳雙鍵，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為。A在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B中含有2個醇羥基，可以發(fā)生催化氧化生成醛，其中只有－CH₂OH中的羥基可以發(fā)生催化氧化，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為。D比B少了2個氫原子和1個氧原子，因此該反應(yīng)是醇羥基的消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。丙比C少了2個氫原子和1個氧原子，且丙能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，因此該反應(yīng)是醇羥基的消去反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為。
①有機(jī)物B中含有2個醇羥基，因此能和金屬鈉、HBr發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。醇羥基不能和氯化鐵溶液以及碳酸鈉溶液反應(yīng)，所以答案選bc。
②根據(jù)以上分析可知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為。
③遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能與Br₂/CCl₄溶液反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵；苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上的取代基位置應(yīng)該是對稱的，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為
、、，共計是3種。