Question

重要的精細化學品M和N，常用作交聯劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如下圖所示：

已知：

請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團名稱是           ；由A生成B的反應類型是        。
（2）X的結構簡式為               。
（3）C和F在一定條件下可反應生成一種有香味的物質。寫出該反應的化學方程式        。
（4）下列說法正確的是            。
a．E能發生消去反應        b．1 molM中含有4 mol酯基      c．X與Y互為同系物
（5）寫出由Y生成D的化學方程式                     。
（6）寫出同時滿足下列三個條件的F的同分異構體的結構簡式             。
a．與F官能團種類和數目都相同  b．苯環上只有一個側鏈   c．核磁共振H譜圖中出現6或7個峰

Answer 1

（1）羥基（1分）、醛基（1分）  消去反應（2分）（2）CH₃CH₂CHO（2分）
（3）（2分）
（4）b c（2分）（5）（2分）
（6）（各1分）、、

試題分析：（1）根據已知信息ⅰ可知，A中應該含有羥基和醛基。由于A能失去1分子水生成B，所以該反應是羥基的消去反應。
（2）化合物X能和甲醛發生加聚反應生成A，則根據已知信息ⅰ并結合A的化學式可知，X分子中含有3個碳原子，因此X應該是丙醛，結構簡式為CH₃CH₂CHO，則A的結構簡式為CH₃CH(CH₂OH)CHO，B的結構簡式為CH₂＝C(CH₃)CHO。B分子中的醛基被氫氧化銅氧化生成C，則C的結構簡式為CH₂＝C(CH₃)COOH。化合物Z為苯甲醛，則F、G中均含有苯環。則根據N的結構簡式以及已知信息ⅱ可知，E的結構簡式是C(CH₂OH)₄，G的結構簡式為。D為Y與HCHO按物質的量之比1:3反應所得，D與氫氣反應得到E，所以D的結構簡式為，因此化合物Y是乙醛。根據已知ⅰ可知Y與Z反應生成F，則F的結構簡式為，F發生消去反應即生成化合物G。
（3）C分子中含有羧基，F分子中含有羥基，二者在一定條件下發生酯化反應，反應的化學方程式為。
（4）a、E分子中與羥基碳原子相連的碳原子上不存在氫原子，因此E不能發生消去反應，a不正確；b、E分子中含有4個羥基，C分子中含有1個羧基，所以E與C反應生成的M中含有4個酯基，則1 molM中含有4 mol酯基，b正確；c、X與Y分別是丙醛與乙醛，結構相似，二者互為同系物，c正確，答案選bc。
（5）根據已知信息ⅰ可知，Y生成D的化學方程式為。
（6）與F官能團種類和數目都相同，則含有1個羥基與1個醛基。苯環上只有一個側鏈，且核磁共振H譜圖中出現6或7個峰，所以符合條件的結構有、、。