Question

【題目】(1)青蒿素結(jié)構(gòu)如圖，有關(guān)敘述正確的是_____（選填序號(hào)）。

a．化學(xué)式為C15H21O5 b．不能與NaOH溶液反應(yīng)

c．易溶于水 d．含有過(guò)氧鍵，有較強(qiáng)氧化性

由青蒿酸為原料出發(fā)，經(jīng)五步合成可得到青蒿素，其中第2步為還原反應(yīng)：

常溫下即可反應(yīng)且略放熱，還原劑為LiAlH4。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)：

物質(zhì)	性質(zhì)
雙氫青蒿酸甲酯(C16H28O2)	固體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
青蒿醇(C15H28O)	固體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
乙醚	無(wú)色液體，微溶于水；密度0.71g/cm3；沸點(diǎn)34.6℃。
氫化鋁鋰	固體，溶于乙醚。 與水反應(yīng)：LiAlH4 + 4H2O →Al(OH)3↓+ LiOH +4H2↑ 可將一分子酯還原成二分子醇，自身生成醇鋁、醇鋰。 （醇鋁、醇鋰可與鹽酸反應(yīng)，生成鋁鹽、鋰鹽和相應(yīng)的醇）。

某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室用雙氫青蒿酸甲酯制取青蒿醇。

(2)反應(yīng)中使用過(guò)量的氫化鋁鋰，理由是_____________________________________________。為使反應(yīng)在溶液狀態(tài)下進(jìn)行，可用乙醚為溶劑，不用水的理由是____________________。

(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)室制備裝置（畫(huà)出草圖）：____________

(4)該反應(yīng)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化率約為96%，所得乙醚溶液中含有醇鋰、醇鋁、雙氫青蒿酸甲酯、氫化鋁鋰。從反應(yīng)混合物中提取青蒿醇的方法是：

①加_______后分液；

②從乙醚層提取青蒿醇。有多種方法，以下是二種方案：

方案一：蒸發(fā)結(jié)晶。 方案二：蒸餾析出晶體。

a．這2個(gè)方案在析出晶體后都應(yīng)有殘留液，原因是___________________________________。

b．請(qǐng)對(duì)這2個(gè)方案進(jìn)行比較_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】d 提高雙氫青蒿酸甲酯的轉(zhuǎn)化率 雙氫青蒿酸甲酯不溶于水，氫化鋁鋰會(huì)與水反應(yīng) 裝置要點(diǎn)：不加熱、密閉且冷凝回流、常溫水浴（不畫(huà)可不扣分），則裝置圖為 鹽酸 防止雙氫青蒿酸甲酯析出 方案二可回收乙醚、甲醇

【解析】

(1)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子式為C15H22O5，分子中含有-O-O-鍵，具有強(qiáng)氧化性，含有-COO-，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有較多憎水基，難溶于水；

(2)加入過(guò)量還原劑，有利于平衡的正向移動(dòng)；溶質(zhì)應(yīng)溶于溶劑，而LiAlH4與水反應(yīng)，雙氫青蒿酸甲酯不溶于水；

(3)題給信息為：常溫下即可反應(yīng)且略放熱，所以可在常溫下進(jìn)行反應(yīng)，同時(shí)注意盡可能減少溶劑及反應(yīng)物的揮發(fā)；

(4)醇鋰、醇鋁、氫化鋁鋰，與鹽酸反應(yīng)后進(jìn)入水層，雙氫青蒿酸甲酯、乙醚不溶于水，可采用先分液后蒸餾，回收乙醚、甲醇。

(1)a．根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子式為C15H22O5，a錯(cuò)誤；

b．含有酯基，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，b錯(cuò)誤；

c．含有酯基，不溶于水，c錯(cuò)誤；

d．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有過(guò)氧鍵，有較強(qiáng)氧化性，d正確．

故選d。答案為：d；

(2)還原劑為LiAlH4，加入過(guò)量還原劑，促使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；因LiAlH4與水反應(yīng)，且雙氫青蒿酸甲酯不溶于水，所以不用水作溶劑，而用乙醚作溶劑。答案為：還原劑為LiAlH4，加入足量還原劑，可提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；因LiAlH4與水反應(yīng)，且雙氫青蒿酸甲酯不溶于水，不用水作溶劑；

(3)題給信息為：常溫下即可反應(yīng)且略放熱，所以可在常溫下進(jìn)行反應(yīng)，同時(shí)注意盡可能減少溶劑及反應(yīng)物的揮發(fā)。從而得出設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置要點(diǎn)：不加熱、密閉且冷凝回流、常溫水浴，則裝置如圖。答案為：裝置要點(diǎn)：不加熱、密閉且冷凝回流、常溫水�。ú划�(huà)可不扣分），則裝置圖為；

(4)①因醇鋁、醇鋰可與鹽酸反應(yīng)，生成鋁鹽、鋰鹽和相應(yīng)的醇，則可先加入鹽酸除去醇鋰、醇鋁以及氫化鋁鋰。答案為：鹽酸；

②a．不管哪個(gè)方案，都需防止雙氫青蒿酸甲酯析出，所以在析出晶體后都應(yīng)留有殘留液；答案為：防止雙氫青蒿酸甲酯析出；

b．方案一乙醚和甲醇會(huì)揮發(fā)，而方案二可防止乙醚、甲醇揮發(fā)損耗，所以方案二更好。答案為：方案二可回收乙醚、甲醇。