Question

【題目】有機化學基礎]M為合成高分子材料的中間體，以芳香烴A制備M和高分子化合物N的一種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）C的化學名稱為________。

（2）A→B、H→M的反應類型分別為________、________。

（3）F中所含官能團的名稱為________。G的結構簡式為________。

（4）試劑1為________。

（5）D→N的化學方程式為________。

（6）Q為H的同分異構體，同時滿足下列條件的Q的結構簡式為________。

①苯環上連有兩個取代基，除苯環外無其他環狀結構

②能與氯化鐵溶液發生顯色反應，1 mol Q最多消耗3 molNaOH

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1

（7）參照上述合成路線和信息，以甲醛和乙醛為起始原料（無機試劑任選），設計制備聚丙烯酸（）的合成路線：________。

Answer 1

【答案】苯酚 取代反應 酯化反應（或取代反應） 醛基、醚鍵 銀氨溶液[或新制Cu（OH）2懸濁液] CH3CHO CH2＝CHCHO

【解析】

結合E的結構簡式，可知，D與CH3CH2I發生取代反應生成E和HI，可推知D為，D發生縮聚反應生成高分子化合物N；C與甲醛發生縮合反應生成D，結合C的分子式可知C為苯酚；B為氯苯，A為苯；E發生氧化反應生成F為；在氫氧化鈉溶液中與乙醛發生類似已知反應類型的反應，生成G為；H與乙醇在濃硫酸催化下發生酯化反應生成M，根據M的結構簡式可推知H為；

（1）C的化學名稱為苯酚；

（2）A→B是苯在氯化鐵的催化下與氯氣發生取代反應生成氯苯和氯化氫、H→M是和乙醇在濃硫酸的催化下發生酯化反應（也屬于取代反應）生成M和水，反應類型分別為取代反應、酯化反應（或取代反應）；

（3）F為，所含官能團的名稱為醛基、醚鍵；G的結構簡式為；

（4）試劑1將G中的醛基氧化為羧基，為銀氨溶液[或新制Cu（OH）2懸濁液]；

（5）D→N是在催化劑作用下發生縮聚反應生成和水，反應的化學方程式為；

（6）Q為H的同分異構體，滿足①苯環上連有兩個取代基，除苯環外無其他環狀結構，②能與氯化鐵溶液發生顯色反應則含有酚羥基，1 mol Q最多消耗3 molNaOH，根據氧原子個數可知應該還含有一個連接在苯環上的酯基且水解后生成兩個酚羥基；③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1，則有四種氫，其中有兩個甲基，符合條件的同分異構體為；

（7）參照上述合成路線和信息，甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應生成CH2＝CHCHO，CH2＝CHCHO在銀氨溶液中水浴加熱發生氧化反應后酸化得到CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH在催化劑作用下發生加聚反應生成聚丙烯酸，故制備聚丙烯酸（）的合成路線為： CH3CHO CH2＝CHCHO