Question

迷迭香酸（F）的結構簡式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據題意回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：A          ；D        。
（2）寫出反應類型：反應①       ；反應②        。
（3）反應③的試劑：____    。
（4）lmol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂      mol，NaOH  mol。
（5）E在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是（已知苯環上羥基很難直接與羧酸發生酯化反應）               。
（6）與E互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物有    種。
①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種。
②1mol該物質分別與NaHC0₃Na₂C0₃反應時，最多消耗NaHCO₃ Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol。

Answer 1

（15分）
⑴ （各2分）
⑵取代；消去。（各1分）
⑶新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）（各1分）
⑷7，6（各1分）
⑸ （3分）
⑹4（2分）

試題分析：⑴由A、B的分子式及第3種物質的結構式可知A的結構為
由第3種物質和F的結構式可知D的結構為。
⑵由流程可知反應①為取代；反應②為消去。
⑶反應③的轉化是醛基變羧基，故所用試劑是新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。
⑷F與溴水的反應包含了碳碳雙鍵的加成和苯環上的取代；與NaOH的反應包含了酯基的水解和羧基、酚羥基的中和。故lmol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂ 7mol，NaOH 6mol。
⑸此為縮聚反應  
⑹依題意其同分異構體應含1個苯環、1個羧基、3個酚羥基且結構對稱，應有4種同分異構體。