Question

I．對羥基肉桂酸是一種強效的導電材料，近年來在液晶顯示器工業中應用廣泛。結構簡式如右圖：

(1)該有機物的分子式為          ，其含氧官能團的名稱是          。
(2)該有機物能發生的反應類型是(填寫代號)       。

A．氧化反應

B．消去反應

C．加聚反應

D．水解反應

Ⅱ．塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑。增塑劑DEHP(C₂₄H₃₈O₄)可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子。

回答下列問題：
(1)E的結構簡式是                    
(2)B→C的反應類型是                  
(3)3—甲基庚烷的某同分異構體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，寫出該同分異構體的結構簡式并命名：
①結構簡式                      ②命名                   
(4)DEHP的結構簡式是                    
(5)F是E的一種同分異構體，具有如下特征：  a．是苯的鄰位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應。寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式：                          

Answer 1

I.（1）C₉H₈O₃（2分） 酚羥基、羧基 （各1分，共2分） （2）AC（2分）
Ⅱ.（1）（2分） （2）水解反應（或取代反應）（2分）
（3）；2，2，3，3－四甲基丁烷（各2分，共4分）
（4）（2分）
（5）（2分）

試題分析：Ⅰ.（1）根據對羥基肉桂酸的結構簡式可知，其分子式為C₉H₈O₃。由結構簡式可知，分子中含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團，但只有酚羥基和羧基含有氧原子。
（2）該有機物含有酚羥基，含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應；含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，不能發生消去反應與水解反應，故答案為AC。
II．A和氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結構簡式為：CH₂＝C(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₃。A和溴化氫發生加成反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：CH₂BrCH(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₃。B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，則C的結構簡式為：CH₂OHCH(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₃。D是對二甲苯的一種同分異構體，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E酸，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，則D是鄰二甲苯，E的結構簡式為：。E和C反應生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），所以DEHP的結構簡式為：。
（1）通過以上分析知，E的結構簡式為：。
（2）B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應（或水解反應）生成C，所以B→C的反應類型是取代反應或水解反應。
（3）3－甲基庚烷的某同分異構體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，說明該烷烴中只含一種類型的氫原子，所以其結構簡式為(CH₃)₃CC(CH₃)₃，其名稱為：2，2，3，3－四甲基丁烷。
（4）通過以上分析知，DEHP的結構簡式為：。
（5）F的結構簡式中符合下列條件：F是苯的鄰位二取代物，說明F中含有苯環，且取代位置為苯環上的鄰位，遇FeCl₃溶液呈紫色，說明F中含有酚羥基。F能與碳酸氫鈉溶液反應，說明F含有羧基，所以F的結構簡式為：，因此F和碳酸氫鈉溶液反應的方程式為：。