Question

(16分)止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生產合成路線如下：

(1)寫出B中含有的官能團名稱：                           。
(2)已知B→D反應屬于取代反應，寫出C(C屬于氯代烴)的結構簡式：           。
(3)寫出E→F的反應類型：               。
(4)滿足下列條件的E的同分異構體有        種。
①苯環上有兩個鄰位取代基；        ②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
③除苯環外不含其它的環狀結構。
(5)寫出A→B的反應方程式：                                           。
(6)A→F六種物質中含有手性碳原子的是：                 （填物質代號）。
(7)目前我國用糧食發酵生產丙酮(CH₃COCH₃)占較大比重。利用題給相關信息，以淀粉為原料，合成丙酮。合成過程中無機試劑任選。
提示：合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

(1) 羰基，酯基    (2)   (3) 加成          (4)  8
(5) 2CH₃COOC₂H₅  CH₃COCH₂COOC₂H₅＋C₂H₅OH
(6) D，F
(7) (4分)

（1）根據B的結構簡式可知，含有的官能團是羰基，酯基。
（2）B→D反應屬于取代反應，所以根據BD的結構簡式可知，C是
（3）E中含有羰基，但在F中變成了羥基，這說明是羰基的加成反應
（4）能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。根據分子式可知，另外一個取代基的化學式為－C₄H₇。即相當于是丁烯去掉1個氫原子后所得到的取代基，丁烯有3中同分異構體，總共含有8種不同的氫原子，所以－C₄H₇就有8種。
（5）根據AB的結構簡式可知，反應應該是2分子的A通過取代反應生成1分子的B，同時還有1分子乙醇生成，方程式為2CH₃COOC₂H₅  CH₃COCH₂COOC₂H₅＋C₂H₅OH。
（6）如果和碳原子相連的4個基團各不相同，則該碳原子就是手性碳原子，所以只有飽和碳原子才可能是手性碳原子，因此根據結構簡式可知DF中還有手性碳原子。
（7）考查有機物的合成，一般采用逆推法。