Question

【題目】某有機(jī)物K是治療急、慢性支氣管炎及支氣管擴(kuò)張、肺氣腫、肺結(jié)核等疾病藥物的中間體，其合成路線如下，回答下列問題：

已知信息：

①

②

③ R1CHO+R2NH2 R1CH=NR2

（1）A的名稱為_______，G的結(jié)構(gòu)簡式為_____，F→G的反應(yīng)類型為___，H中官能團(tuán)的名稱為___________。

（2）D→E的反應(yīng)方程式為______。

（3）寫出化合物D同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①苯環(huán)上有兩個取代基，官能團(tuán)與D相同，苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3

（4）已知：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。寫出以和為原料制備的合成路線 __（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 氧化反應(yīng) 氨基和羥基

【解析】

A被高錳酸鉀氧化生成B，B在濃硫酸作用下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)已知信息①，C在鐵做催化劑條件下和HCl反應(yīng)將硝基還原為氨基生成D，D在與冰乙酸、水作用下與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可推知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下轉(zhuǎn)化為F，F的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息③，F在濃硫酸和二氧化錳作用下醇羥基被氧化為醛生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和H發(fā)生信息③的加成反應(yīng)生成K，據(jù)此分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，則名稱為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯，根據(jù)分析，G的結(jié)構(gòu)簡式為，F→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為，其中官能團(tuán)的名稱為氨基和羥基；

(2)D()在與冰乙酸、水作用下與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，反應(yīng)方程式為: +2Br2+2HBr；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，D的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個取代基，官能團(tuán)與D相同，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明兩個取代基在對位，核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有、；

(4)在鐵做催化劑條件下和HCl反應(yīng)將硝基還原為氨基生成；在NaOH水溶液加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成，加酸進(jìn)行酸化形成，與發(fā)生加成反應(yīng)生成，則合成路線為：。