Question

【題目】阿比朵爾能有效抑制新型冠狀病毒，化合物 G 是合成阿比朵爾的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_____；B 的結構簡式為_____。

（2）由 B 到C 的反應類型分別為________________。

（3）在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是________________________。

（4）苯硫酚的性質與苯酚相似，苯硫酚的官能團為_____（寫結構簡式）；用 NaOH標準溶液可滴定苯硫酚溶液，該過程選用的指示劑為_____。

（5）由 D的結構可判斷：D 應存在立體異構。該立體異構體的結構簡式為_____。

（6）H 是A的同系物，其相對分子質量比A 大 14。H 的同分異構體能同時滿足如下條件的共有____種（不考慮立體異構）：

①苯環上有 3 個取代基，且遇 FeCl3 溶液顯色

②既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

寫出其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為 1：1：1：2：2 的結構簡式_____。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚或4-硝基苯酚 還原反應 保護酚羥基 -SH 酚酞 16 或

【解析】

（1）A分子以苯酚為母體，所以A的名稱為對硝基苯酚或4-硝基苯酚，結合C的結構簡式，可推測B的結構簡式為：；

（2）B到C的反應中，B中的硝基被還原為氨基；

（3）酚羥基的還原性比較強，很容易被氧化，故在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是保護酚羥基防止被氧化；

（4）苯酚的酸性比較弱，苯硫酚的性質與苯酚相似，故苯硫酚的酸性也比較弱，滴定原理是用強堿滴定弱酸，選用酚酞作指示劑；

（5）D應存在立體異構，模仿2-丁烯的順式、反式去寫；

（6）H是A的同系物，其相對分子質量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個CH2的原子團，H的同分異構體能同時滿足如下條件：①苯環上有 3 個取代基，且遇 FeCl3 溶液顯色，②既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，故H的同分異構體的物質1個分子中含有1個酚羥基、-OOCH、-NH2三個取代基，或者H的同分異構體的物質1個分子中含有2個酚羥基、1個-NHCHO。

（1）A分子以苯酚為母體，所以A的名稱為對硝基苯酚或4-硝基苯酚，結合C的結構簡式，可推測B的結構簡式為：；故答案為：對硝基苯酚或4-硝基苯酚；；

（2）B到C的反應中，B中的硝基被還原為氨基，反應類型為還原反應；故答案為：還原反應；

（3）在合成化合物G的流程中，由于酚羥基的還原性比較強，故由A到B的目的是保護酚羥基，故答案為：保護酚羥基；

（4）苯硫酚的性質與苯酚相似，苯硫酚的官能團為-SH，因為苯酚的酸性比較弱，故苯硫酚的酸性也比較弱，用 NaOH標準溶液滴定苯硫酚溶液，滴定原理是用強堿滴定弱酸，可選用酚酞作指示劑；故答案為：-SH；酚酞；

（5）由D的結構可以判斷：D應存在立體異構，該立體異構體的結構簡式為：；

（6）H是A的同系物，其相對分子質量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個CH2的原子團，H的同分異構體能同時滿足如下條件：①苯環上有 3 個取代基，且遇 FeCl3 溶液顯色，說明含有酚羥基；②既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，故H的同分異構體的物質1個分子中含有1個酚羥基、-OOCH、-NH2三個取代基，或者H的同分異構體的物質1個分子中含有2個酚羥基、1個-NHCHO；

I．當H的同分異構體的物質1個分子中含有1個酚羥基、-OOCH、-NH2三個取代基時的同分異構體：

i．當-OH與-OOCH在苯環上處于鄰位時，-NH2在苯環上有4種位置；

ii．當-OH與-OOCH在苯環上處于間位時，-NH2在苯環上有4種位置；

iii．當-OH與-OOCH在苯環上處于對位時，-NH2在苯環上有2種位置；

II．當H的同分異構體的物質1個分子中含有2個酚羥基、1個-NHCHO三個取代基時的同分異構體：

i．當兩個酚羥基在苯環上處于鄰位時，-NHCHO在苯環上有2種位置；

ii．當兩個酚羥基在苯環上處于間位時，-NHCHO在苯環上有3種位置；

iii．當兩個酚羥基在苯環上處于對位時，-NHCHO在苯環上有1種位置；

故滿足條件的H的同分異構體共有16種；其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為 1：1：1：2：2的結構簡式為：或；故答案為：16；或。