Question

【題目】對乙酰氨基苯酚X是常用的非甾類消炎解熱鎮痛藥。可用如下路線來合成：

請回答下列問題：

（1）下列說法正確的是：_____________

A 反應①②皆為取代反應 B 有機物D能與水反應生成C

C F既能與強酸反應又能與強堿反應 D X分子中含有酚羥基和肽鍵兩種官能團

（2）X與足量氫氧化鈉反應的化學方程式：_____________。

（3）分析F分子結構特點和X合成原理后，認為制得X中有某種副產物，請寫出該副產物的結構簡式：___

（4）寫出同時滿足下列條件的X的所有同分異構體的結構簡式：__________

①分子中含有－NH2；

②與氯化鐵溶液發生顯色反應；

③苯環上的取代基不超過3個且苯環上只有兩種不同環境的H

（5）請設計以甲苯為原料合成的路線（用流程圖表示，無機物任選）__________

Answer 1

【答案】ABCD +2NaOHCH3COONa+ +H2O 、 、、、

【解析】

CH4與氯氣發生取代反應生成CH3Cl，CH3Cl與NaCN發生取代反應生成CH3CN，CH3CN堿性條件下水解、酸化生成C為CH3COOH，乙酸在五氧化二磷作用下脫水生成乙酸酐；E發生硝化反應生成硝基苯，故E為，硝基苯一定條件下電解生成苯基羥胺；X的結構簡式為，則苯基羥胺異構生成F為；

(4)由發生縮聚反應生成，結合路線中甲烷到乙酸的轉化，甲苯發生硝化反應生成，然后與氯氣在光照條件下生成，再與NaCN發生取代反應生成，在堿性條件下水解、酸化生成，最后與Fe/HCl作用生成。

(1)A．反應①是苯的硝化反應，屬于取代反應，反應②是乙酸分子之間脫水生成乙酸酐，也屬于取代反應，故A正確；

B．乙酸酐能與水反應生成乙酸，故B正確；

C．F為，含有氨基與酚羥基，既能與強酸反應又能與強堿反應，故C正確；

D．X的結構簡式為，X分子中含有酚羥基和肽鍵兩種官能團，故D正確；

故選：ABCD；

(2)水解得到的乙酸與，乙酸與又與氫氧化鈉發生中和反應，反應方程式為：+2NaOHCH3COONa+ +H2O，故答案為：+2NaOHCH3COONa+ +H2O；

(3)可以取代酚羥基中氫原子，也可以是氨基、酚羥基中氫原子都被取代，副產物的結構簡式為：、，故答案為：、；

(4)X的結構簡式為，X的同分異構體同時滿足下列條件：①分子中含有NH2；②與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；③苯環上的取代基不超過個且苯環上只有兩種不同環境的H，存在對稱結構，其同分異構體可能的結構簡式有：、、、，故答案為：、、、；

(5)由發生縮聚反應生成，結合路線中甲烷到乙酸的轉化，甲苯發生硝化反應生成，然后與氯氣在光照條件下生成，再與NaCN發生取代反應生成，在堿性條件下水解、酸化生成，最后與Fe/HCl作用生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。