Question

(12分)【化學——有機化學基礎】
飽受爭議的PX項目是以苯的同系物F為原料的化工項目。F中苯環上的取代基是對位關系。用質譜法測得F的相對分子質量為106，A的相對分子質量為92，A與F屬于同系物。下圖是以A、F為原料制得J的合成路線圖。

（1）寫出F的結構簡式：______________。
（2）C所含官能團的名稱是____________。
（3）C→D的反應類型屬于_____________；F→G的反應類型屬于____________。
（4）寫出滿足以下三個條件的I的同分異構體的結構簡式：______________。
i屬于芳香族化合物  ii不與金屬鈉發生化學反應iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2。
（5）寫出E和I反應最終生成J的化學方程式：____________________________________。

Answer 1

（12分）
（1）CH₃——CH₃（2分）
（2）（醇）羥基（2分）
（3）氧化反應（2分）；取代反應（2分）
（4）CH₃——OH₃（2分
（5）（2分）

試題分析：F為苯的同系物，相對分子質量為106，根據苯的同系物的通式可得n=8，因為F中苯環上的取代基是對位關系，所以F為CH₃——CH₃；A與F屬于同系物，A的相對分子質量為92，則A為：—CH₃；A液溴在光照條件下發生—CH₃上的取代反應，生成的B為—CH₂Br，B與NaOH溶液發生水解反應生成的C為：—CH₂OH，C在Cu催化下與O₂反應生成的D為：—CHO，D繼續氧化得到的E為—COOH，F與液溴在Fe催化下發生苯環上的取代反應，生成的G為：，根據題目所給信息G在10%NaOH|Cu粉等條件下生成的H為，H在H⁺、H₂O條件下轉化為I：，E、I通過酯化反應可得J。
（1）根據上述推斷可知F的結構簡式：CH₃——CH₃
（2）C的結構簡式為：—CH₂OH，含有的官能團為：（醇）羥基。
（3）C→D羥基被氧化為醛基，所以反應類型屬于氧化反應；F→G發生苯環上的取代，所以反應類型屬于取代反應。
（4）i屬于芳香族化合物，含有苯環；ii不與金屬鈉發生化學反應，不能羥基和羧基；iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2，所以該同分異構體為CH₃——OH₃
（5）E、I通過酯化反應制取J，所以化學方程式為：。