Question

（14分）（2012?廣東）過渡金屬催化的新型碳﹣碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：
反應①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　     
 
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為　            
 
（3）化合物Ⅲ的結構簡式為　              
 
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，該反應的方程式為　         　（注明反應條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應生成Ⅱ，其反應類型為　        　．
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，Ⅴ與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為　                  　（寫出其中一種）．

Answer 1

（1）C₇H₅OBr（2）（3）（4）；取代反應（5）

（1）根據結構簡式判斷含有的元素種類和原子個數可確定分子式；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發生加成反應；
（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ確定Ⅲ的結構；
（4）化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，應生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應生成Ⅱ，發生取代反應；
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，說明含有﹣CHO，對應的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，結合題給信息判斷；
解：（1）化合物Ⅰ中含有7個C、5個H、1個O、1個Br，則分子式為C₇H₅OBr，故答案為：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發生加成反應，C=C變為C﹣C，生成物為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，則由Ⅳ可知Ⅲ為，故答案為：；
（4）化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，應生成CH₂=CHCH=CH₂，反應的方程式為，Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應生成Ⅱ，反應的方程式為，應為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，說明含有﹣CHO，對應的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，為等，故答案為：．
點評：本題考查有機物的合成，題目難度不大，解答本題的關鍵是把握有機物官能團的轉化和性質，答題時注意審題，把握題給信息．