Question

（15分）托卡朋是基于2012年諾貝爾化學獎的研究成果開發的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學學報》公布的一種合路線如下:

（1）B→C的反應類型　。
（2）化合物E中的含氧官能團有羰基、酚羥基、　和　(填官能團名稱)。
（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式　。
①含有2個苯環
②堿性水解生成的一種無機鹽和一種有機鹽；酸化后得到的有機物有4種不同化學環境的氫.
（4）實現A→B的轉化中，叔丁基鋰[(CH₃)CLi]轉化為((CH₃)₂C=CH₂，同時有LiBr生成，則X(分子式為C₁₅H₁₄O₃)的結構簡式為　。
（5）已知：結合流程信息，寫出以對甲基苯酚和硫酸二甲酯（）為原料，制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下：
           

Answer 1

（1）氧化反應  
（2）硝基、醚鍵
（3）
（4）
（5）

試題分析：流程分析：對比每一種物質前后的結構可知，B到C為羥基被氧化成羰基，C到D為H原子取代了苯甲基，D至E為硝化反應，E到F為H原子取代了甲基。（1）屬于氧化反應；（2）-OH為羥基，為羰基，-NO₂為硝基；（3）該同分異構體含有兩個苯環，水解得到一種有機物和無機鹽故水解得到的有機物為相同的，無機鹽應為碳酸鹽；（4）對比A和B的結構和X的化學式，可以寫出X的結構簡式。叔丁基鋰中的一個甲基上的H與X的醛基發生反應生成B。（5）產物的單體為，根據產物和原料分析，對甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，故根據流程信息加以保護。設計流程見答案。