Question

軟性隱形眼鏡是由甲基丙烯酸羥乙酯［CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH］的高聚物(HEMA)制成的超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯。
（1）A、E的結構簡式分別為：A                  、E                  。
（2）有機物C的名稱為                。
（3）寫出下列反應的反應類型：C→D              ，E→F               。
（4）寫出下列轉化的化學方程式：
I→G                                                       ；
G+F→H                                                     。

Answer 1

（1）CH₂＝CHCH₃（2分）    (CH₃)₂C(OH)COOH（2分）
（2）2－丙醇（或：異丙醇）（2分） （3）氧化反應（2分）  消去反應（2分）
（4）CH₂ClCH₂Cl＋2NaOHHOCH₂CH₂OH＋2NaCl（3分，條件、配平各1分）
HOCH₂CH₂OH＋CH₂＝C(CH₃)COOHCH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH＋H₂O（3分）

解析試題分析：A和HBr反應生成B，B是溴丙烷，所以根據B的化學式可知A是丙烯，其結構簡式是CH₂＝CHCH₃。由于HEMA的單體是甲基丙烯酸羥乙酯，所以由轉化圖可知H應為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH。乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2－二氯乙烷，則I是1,2－二氯乙烷，結構簡式為ClCH₂CH₂Cl。I水解生成G，則G是乙二醇，其結構簡式為HOCH₂CH₂OH。G和F在濃硫酸的作用下生成H，所以根據H和G的結構簡式可知，F的結構簡式應為CH₂＝C(CH₃)COOH。E在濃硫酸的作用下加熱生成F，這說明該反應應該是消去反應，所以E的結構簡式為(CH₃)₂C(OH)COOH。根據已知信息①并結合E的結構簡式可知，D的結構簡式應該是CH₃COCH₃，即D是丙酮。C是醇，可以轉化為丙酮，這說明C是2－丙醇，結構簡式為CH₃CHOHCH₃，C發生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，結構簡式為CH₃CHBrCH₃。
（1）由以上分析可知A和E的結構簡式分別為CH₂=CHCH₃、(CH₃)₂C(OH)COOH。
（2）根據C的結構簡式CH₃CHOHCH₃可知，C的名稱是2－丙醇（或：異丙醇）。
（3）C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，C生成D的反應為氧化反應，E為(CH₃)₂C(OH)COOH，F為CH₂＝C(CH₃)COOH，E生成F的反應為消去反應。
（4）I為CH₂ClCH₂Cl，發生取代反應可生成HOCH₂CH₂OH，反應的方程式為CH₂ClCH₂Cl＋2NaOHHOCH₂CH₂OH＋2NaCl；G為HOCH₂CH₂OH，F為CH₂＝C(CH₃)COOH，二者發生酯化反應，反應的方程式為HOCH₂CH₂OH＋CH₂＝C(CH₃)COOHCH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH＋H₂O。
考點：考查有機物推斷、名稱、有機反應類型以及方程式書寫等