Question

媒體報道稱“酒鬼”酒塑化劑超標2．6倍，塑化劑并非食品或食品添加劑，且對人體有害。一種塑化劑DIBP僅含C、H、O三種元素，相對分子質量小于280，氧的百分含量為23．02%， DIBP分子中苯環上二位取代，且分子中含2個酯基。
（1）DIBP的分子式為           。
（2）塑化劑DEHP是DIBP的同系物，存在如圖所示的轉化關系。

①A是苯環的鄰二位取代，則A的結構簡式是             。
A與乙二醇發生縮聚反應的化學方程式為                                 。
②D分子所含官能團是         。
③B分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是         。
（3）F是A的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；
c．能與NaHCO₃溶液反應。
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式                        。
（4）有機物M與DIBP也互為同系物，分子式為C₁₀H₁₀O₄， M核磁共振氫譜出現三組峰，則有機物M的結構可能有   種。

Answer 1

（1）C₁₆H₂₂O₄（2分）
（2）①（1分）

②醛基（1分）
③（1分）
（3）（1分）
（4）7種（3分）

解析試題分析：（1）根據題意知，DIBP分子中含2個酯基，至少含有4個O原子，假設含有4個O，則DIBP的相對分子質量為64/23．02%=278，符合題意，結合題意利用商余法求DIBP的分子式為C₁₆H₂₂O₄；
（2）①根據題意知，DEHP屬于酯類，結合轉化關系及題給信息，DEHP水解生成酸A 和醇B,A的結構簡式為；與乙二醇發生縮聚反應的方程式見答案；②由流程圖知D能發生銀鏡反應，所含官能團是醛基；③B分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，B的結構簡式為
CH₃CH₂CH₂CH₂C(CH₂CH₃)CH₂OH，可逆推A的結構簡式；
（3）F是A的一種同分異構體，具有如下特征：a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基；c．能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基；F的結構簡式為與碳酸氫鈉溶液反應的化學方程式見答案；
（4）根據信息可書寫M 的同分異構體，共有7種。
考點：考查有機合成與推斷、分子式的確定、官能團的識別與性質、化學方程式的書寫及同分異構體的書寫。