Question

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，可由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發生顯色反應）和烯烴D（分子式C₄H₈）等為原料制取，合成路線如下：

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂ RCH₂CH₂CHO
②

（1）A的名稱為       。
（2）F中含氧官能團名稱       和      。
（3）D的結構簡式為     。
（4）B→C的化學方程式為       。
（5）某化合物是B的同分異構體，其核磁共振氫譜有4組峰且面積比為9∶2∶2∶1，寫出該化合物的結構簡式          (任寫一種)。
（6）正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃(CH₂)₃CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：         

Answer 1

（1）3-甲基苯酚（或間基苯酚）；
（2）羥基，酯基；
（3）(CH3)C="CH2" ；
（4）
（5）或。
（6）

解析試題分析：由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發生顯色反應）和A到G的轉化關系及目標物G的結構可以得出，B、C中具備的碳架結構為，A具備的碳架結構為且A含有酚羥基官能團，結合其分子式C₇H₈O可以推出A為;再根據A到B的轉化體現了信息③的特點，得B的結構簡式為,C為，由于G為酯類物質，那么E和C就是酯化反應，E就為羧酸，由G逆推可知E的結構簡式：(CH₃)₂CHCH₂COOH。再根據信息①和D到E的轉化，推得D為(CH₃)₂C=CH₂；各選項答案分析如下：（1）A的名稱為間甲基苯酚。
（2）F中含氧官能團名稱羥基和酯基
（3）D的結構簡式為(CH₃)₂C=CH₂
（4）B→C的化學方程式為。
（5）根據化合物是B的同分異構體，其核磁共振氫譜有4組峰且面積比為9∶2∶2∶1，可寫出該化合物的結構簡式為或。
（6）運用逆推法和信息提示，合成路線為：

考點：考查有機物的推斷及有機合成路線的書寫相關知識。