Question

【題目】有人設計以苯為原料合成一種新型涂料固化劑F的路線如下：

（1）A的結構簡式為_____________________________。

（2）D的官能團名稱為__________________。在D的同分異構體中，與D含有相同種類和數目的官能團，且核磁共振氫譜的峰面積之比為3:1:1 的有機物的結構簡式為_________。

（3）反應B→C的化學方程式為(注明反應條件)_____________。

（4）寫出反應類型: ① B→C: _____________; ② C→D:________; ③ E→F:____________

（5）上述合成路線主要缺陷是步驟A→B的反應, 該步驟存在缺陷的原因是_____________

Answer 1

【答案】 羧基 消去反應 氧化反應 取代反應 副產物較多等

【解析】

在鎳作催化劑條件下，苯和氫氣發生加成反應生成環己烷（），環己烷和氯氣在光照條件下反應生成1-氯環己烷（），1-氯環己烷在氫氧化鈉醇溶液條件下加熱發生消去反應生成環己烯（），環己烯被酸性高錳酸鉀氧化成了1，6-己二酸，1，6-己二酸與甲醇在濃硫酸的催化下發生酯化反應生成1，6-己二酸二甲酯（），1，6-己二酸二甲酯與HOCH2CH2NH2發生取代反應生成，據此答題。

（1）與H2完全加成生成環己烷，有機物A為環己烷，其結構簡式為：，故答案為：。

（2）D的結構簡式為：HOOC（CH2）4COOH，含有的官能團為羧基，在D的同分異構體中，與D含有相同種類和數目的官能團，且核磁共振氫譜的峰面積之比為3:1:1 的有機物的結構簡式為，故答案為：羧基，。

（3）發生消去反應生成的化學方程式為：

，

故答案為：。

（4）由分析可知：B→C為1-氯環己烷在氫氧化鈉醇溶液條件下加熱發生消去反應生成環己烯（），C→D為環己烯在酸性高錳酸鉀條件下發生氧化反應生成1，6-己二酸，E→F為1，6-己二酸二甲酯與HOCH2CH2NH2發生取代反應生成，故答案為：消去反應；氧化反應；取代反應。

（5）根據綠色合成路線，步驟A→B存在缺陷的原因是副產物較多等，故答案為：副產物較多等。