Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

諾氟沙星為喹諾酮類抗生素，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱是____________。

（2）諾氟沙星分子中含氧官能團的名稱為____________。

（3）C生成D，H生成諾氟沙星的反應類型分別是___________、___________。

（4）F的結構簡式為_______________。

（5）G生成H的化學方程式為__________________。

（6）有機物X比B分子少一個CH2原子團，且含有酯基和結構其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：3：3的結構簡式為__________(任寫一種)

（7）參照上述合成路線寫出由有機物、B為有機原料合成的路線圖______________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 羧基、（酮）羰基 還原反應 取代反應 或

【解析】

（1）根據有機物命名規則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。

（2）諾氟沙星分子中含氧官能團有羧基、（酮）羰基。

（3）C生成D的反應類型為還原反應，H生成諾氟沙星的反應類型為取代反應。

（4）對比E和G的分子結構差異可知F生成G是實現C2H5-的取代，由此可推知F的結構簡式為。

（5）對比G和H的分子結構可知-COOC2H5轉化為-COOH，據此可寫出反應方程式。

（6）化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說明X分子中有三種氫，且峰面積比為1：3：3即2：6：6，共14個氫原子對稱結構；又知含有酯基和結構，5個氧原子以為中心兩邊酯基結構對稱，由此可推知滿足題意的分子結構為或

（7）根據題干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，可設計出合成路線。

（1）根據有機物命名規則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。

故答案為：丙二酸二乙酯；

（2）由諾氟沙星分子結構簡式不難看出，含氧官能團有羧基、（酮）羰基。

故答案為：羧基、（酮）羰基；

（3）C生成D的反應是-NO2轉化為-NH2，為還原反應，H生成諾氟沙星的反應是H分子中氯原子被取代，為取代反應。

故答案為：還原反應；取代反應；

（4）對比E和G的分子結構差異可知F生成G是實現C2H5-的取代，由此可推知F的結構簡式為。

故答案為：；

（5）對比G和H的分子結構可知-COOC2H5轉化為-COOH，反應方程式為。

故答案為：；

（6）化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說明X分子中有三種氫，且峰面積比為1：3：3即2：6：6，共14個氫原子對稱結構；又知含有酯基和結構，5個氧原子以為中心兩邊酯基結構對稱，由此可推知滿足題意的分子結構為或，

故答案為：或；

（7）根據提干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，設計出合成路線為。

故答案為：。