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（10分）有機反應具有復雜性以及產物的多樣性，因此在有機合成時，有時候需要考慮對某種官能團進行保護，有時候需要考慮取代基的位置。

Ⅰ.芳香烴取代反應中，環上的取代基對取代位置產生的影響即定位效應：

(1)甲苯的氯化及硝化的產物比例情況如下：

分析表中的數據，可得出的結論是                                                                    

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應中其鄰、對位產物的情況：

試分析在AlCl₃催化條件下C₆H₅-CH₃與Cl-C(CH₃)₃反應的主要產物的結構式為                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。并且醛與飽和NaHSO₃溶液可以發生以下反應，利用該反應可以分離醛和酮的混合物。

(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：

①     在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元環和六元環結構的縮醛比較穩定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯

甲醛中醛基的反應方程式                                                        。

(2)請寫出能使醛與NaHSO₃反應生成的沉淀重新溶解的試劑的化學式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質。）                                             。

（10分）有機合成是以有機反應為工具，通過設計合理的合成路線，從較簡單的化合物或單質經化學反應合成有機物的過程。有機合成一般包括分子骨架的形成和官能團的引

入、轉換及保護等方法。保護羥基官能團常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個保護基通常只要簡單的酸性水解(如下圖所示)：

一個目標化合物通常可經由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：

路線一：

路線二：

（1）請寫出上述合成路線中(a)―(m)各步驟所需的試劑；

（2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團轉換？哪些屬于官能團保護、脫保護？