Question

（10分）有機反應具有復雜性以及產物的多樣性，因此在有機合成時，有時候需要考慮對某種官能團進行保護，有時候需要考慮取代基的位置。

Ⅰ.芳香烴取代反應中，環上的取代基對取代位置產生的影響即定位效應：

(1)甲苯的氯化及硝化的產物比例情況如下：

	鄰位取代產物	間位取代產物	對位取代產物
在乙酸中，25℃下甲苯氯化反應	59.79%	0.48%	39.74%
在硝酸硫酸中甲苯硝化反應	63%	3%	34%

分析表中的數據，可得出的結論是                                                                    

                                                                                                   

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應中其鄰、對位產物的情況：

產物	C6H5-CH3	C6H5-CH2CH3	C6H5-CH(CH3)2	C6H5-C(CH3)3
鄰位產物	58.45%	45.0%	30.0%	15.8%
對位產物	37.15%	48.5%	62.3%	72.7%

試分析在AlCl₃催化條件下C₆H₅-CH₃與Cl-C(CH₃)₃反應的主要產物的結構式為                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。并且醛與飽和NaHSO₃溶液可以發生以下反應，利用該反應可以分離醛和酮的混合物。

  

(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：

 

①     在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元環和六元環結構的縮醛比較穩定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯

甲醛中醛基的反應方程式                                                        。

(2)請寫出能使醛與NaHSO₃反應生成的沉淀重新溶解的試劑的化學式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質。）                                             。

Answer 1