Question

【題目】已知某烴的含氧衍生物A能發生如下所示的變化。在相同條件下，A的密度是H2的28倍，其中碳和氫元素的質量分數之和為71．4％，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化學式為C9H12O4。

試回答下列問題：

（1） A中含氧官能團的名稱 ；C的結構簡式 。

（2）D可能發生的反應為 (填編號)；

①酯化反應 ②加成反應 ③消去反應 ④加聚反應

（3）寫出下列反應的方程式

①A與銀氨溶液： ；

②G→H： ；

（4）某芳香族化合物M，與A含有相同類型和數目的官能團，且相對分子質量比A大76。則：

①M的化學式為 ；

②已知M的同分異構體為芳香族化合物，不與FeCl3溶液發生顯色反應，但能與Na反應，且官能團不直接相連。則M的同分異構體為(寫1種)： 。

Answer 1

【答案】（1）醛基，CH2＝CHCH2OH；（2）①③；（3）①CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2=CHCOONH4；②HOOCCH2COOH＋2CH2=CHCH2OHCH2＝CHCH2OOCCH2COOCH2CH＝CH2＋2H2O；（4）C9H8O，或。

【解析】

試題分析：（1）A的密度是氫氣密度的28倍，則A的摩爾質量為56g·mol－1，A能與銀氨反應，說明含有醛基，如果A是乙醛，乙醛摩爾質量為44g·mol－1，相差12，同時C能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，因此A的結構簡式為CH2=CHCHO，含氧官能團是醛基，A和合適還原劑反應，且C能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明醛基轉化成羥基，即C的結構簡式為CH2=CHCH2OH；（2）反應①發生醛的氧化，②加H＋，酸性強的制取酸性弱的，即B的結構簡式為CH2=CHCOOH，和HBr發生加成反應生成的產物是BrCH2－CH2－COOH和CH3－CHBr－COOH，含有的官能團是羧基和溴原子，發生的反應是具有酸的通性，能和醇發生酯化反應，能發生水解反應和消去反應，即①③正確；（3）A與銀氨溶液反應是醛基被氧化，其反應方程式為：CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2=CHCOONH4；D→E發生取代反應羥基取代Br的位置，E連續被氧化，說明羥基所連接的碳原子上有2個氫原子，即D的結構簡式為BrCH2－CH2－COOH，E、F、G的結構簡式分別為HOCH2CH2COOH、OHCCH2COOH、HOOCCH2COOH，H的化學式為C9H12O4，說明1molG和2molC發生酯化反應，其反應方程式為：HOOCCH2COOH＋2CH2=CHCH2OHCH2＝CHCH2OOCCH2COOCH2CH＝CH2＋2H2O；（4）與A含有相同類型和數目的官能團，說明M中含有碳碳雙鍵和醛基，且M屬于芳香族化合物，符合要求的最簡單的有機物為，其分子量為132，比A大76，即M的分子式為C9H8O，不與FeCl3發生顯色反應，說明不含酚羥基，能與Na反應說明含醇羥基，兩個雙鍵相當于1個叁鍵，即同分異構體為：或。