Question

【題目】一種治療慢性白血病的特效藥格力衛(gleevec)的合成路線如下：

已知：①有機胺類（RNH2、R2NH或R3N）物質易被氧化；

② ；

③甲苯苯環上溴代產物種類及產量情況

（1）B中的官能團名稱為_____（寫兩種）。

（2）E→F的反應類型_____。

（3）C的分子式為C20H24N4O3，寫出C的結構簡式_____。

（4）A的一種同系物G的分子式為C9H8OCl2，寫出同時滿足下列條件G的一種同分異構體H的結構簡式：_____。

①分子中含有4種不同化學環境的氫；

②能與Br2水發生加成反應；

③該分子中苯環上一取代產物只有一種。

（5）寫出以甲苯和為 原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖見本題題干）。_______________

Answer 1

【答案】氯原子 酰胺鍵 硝基 取代反應 或 或

【解析】

（1）根據題干信息可知，B中含有的官能團有氯原子、硝基和酰胺鍵；

（2）E→F的反應，為E中的溴原子被取代，生成F和HBr；

（3）通過對比B、D發現硝基變為氨基，且被取代，生成了HBr，根據B→C的反應條件，可判斷C中含有硝基，其余結構與D相同，則C的結構簡式為：；

（4）A的分子式為：C8H6OCl2，其同系物G的分子式為C9H8OCl2，比A多了個CH2結構，③該分子中苯環上一取代產物只有一種，則含有苯環，②能與Br2水發生加成反應，則含有碳碳雙鍵，①分子中含有4種不同化學環境的氫，其中碳碳雙鍵上2種氫原子，剩余的C原子上一種氫原子，可確定苯環為高度對稱結構，即碳碳雙鍵與甲基在苯環的對位上，且兩個氯原子在苯環上，其可能的結構簡式為：或；

（5）根據已知信息，鹵素原子可以被含氨基的氮原子部分取代，結合制備的物質，甲苯需要在鄰位和對位上引入三個鹵素原子，且甲基需要氧化為羧基，根據要求氧化羧基時，有機物上不能含有氨基；

（1）根據題干信息可知，B中含有的官能團有氯原子、硝基和酰胺鍵；

（2）E→F的反應，為E中的溴原子被取代，生成F和HBr，反應類型為取代反應；

（3）通過對比B、D發現硝基變為氨基，且被取代，生成HBr，根據B→C的反應條件，可判斷C中含有硝基，其余結構與D相同，則C的結構簡式為：；

（4）A的分子式為：C8H6OCl2，其同系物G的分子式為C9H8OCl2，比A多了個CH2結構，③該分子中苯環上一取代產物只有一種，則含有苯環，②能與Br2水發生加成反應，則含有碳碳雙鍵，①分子中含有4種不同化學環境的氫，其中碳碳雙鍵上2種氫原子，剩余的C原子上一種氫原子，可確定苯環為高度對稱結構，即碳碳雙鍵與甲基在苯環的對位上，且兩個氯原子在苯環上，其可能的結構簡式為：或；

（5）根據已知信息，鹵素原子可以被含氨基的氮原子部分取代，結合制備的物質，甲苯需要在鄰位和對位上引入三個鹵素原子，且甲基需要氧化為羧基，根據要求氧化羧基時，有機物上不能含有氨基，則流程為：或。